Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R1R2C=NRO− (přičemž R3 není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly. Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny.
Vznik Nitrony se nejčastěji připravují oxidací hydroxylaminů či kondenzací monosubstituovaných hydroxylaminů s karbonylovými sloučeninami (ketony nebo aldehydy). K oxidaci se obvykle používá oxid rtuťnatý
250px
Využitím kondenzace karbonylových sloučenin lze omezit vedlejší reakce.
Soubor:NitrMech2.png
U mnoha nitronů dochází k dimerizaci, které je možné zamezit použitím nadbytku nitronu nebo zvýšením teploty.
Soubor:NitrMech3.png
Reakce Jelikož jsou nitrony 1,3-dipolární látky, tak mohou podstoupit 1,3-dipolární cykloadice. Při reakci nitronu s alkenem jako dipolarofilem vzniká isoxazolidin:
500px|střed|Cykloadiční reakce nitronů
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Organodusíkaté sloučeniny