Salicylaldehyd (IUPAC název 2-hydroxybenzaldehyd) je organická sloučenina patřící mezi aromatické aldehydy, je společně s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem jedním z izomerů hydroxybenzaldehydu. Jedná se o olejovitou bezbarvou kapalinu, která má ve vyšších koncentracích zápach připomínající hořké mandle. Používá se na přípravu chelatačních činidel, z nichž některá jsou průmyslově významná.
Příprava Salicylaldehyd se připravuje Reimerovou–Tiemannovou reakcí, tedy zahříváním fenolu a chloroformu s hydroxidem sodným nebo draselným:
300px|Příprava salicylaldehydu Reimerovou–Tiemannovou reakcí
Také jej lze získat kondenzací fenolu nebo jeho derivátů s formaldehydem za vzniku 2-hydroxybenzylalkoholu a následnou oxidací na aldehyd.
Deriváty salicylaldehydu lze připravit z fenolových derivátů Duffovou reakcí nebo působením paraformaldehydu za přítomnosti chloridu hořečnatého a zásady.
Výskyt Salicylaldehyd vytváří aroma pohanky.
Je také jednou ze složek kastorea. Rovněž se nachází ve výměšcích larev některých druhů mandelinek,Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248. jako je například mandelinka topolová.
Reakce a použití 550px|střed|náhled|Deriváty salicylaldehydu: katechol, benzofuran a salicylaldehydimine (R = alkyl nebo aryl), 3-karbethoxykumarin
Salicylaldehyd se používá na výrobu těchto látek:
Katecholu oxidací pomocí peroxidu vodíku. Benzofuranu etherifikací s kyselinou chloroctovou a následnou cyklizací (první krok tohoto postupu se nazývá Rapova–Stoermerova kondenzace). Chelatačních činidel reakcemi s aminy. 3-karbethoxykumarinu (derivátu kumarinu) aldolovou kondenzací.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Aromatické aldehydy Kategorie:Hydroxyaldehydy Kategorie:Ochucovadla