Ethylendiamin (ve vzorcích komplexních sloučenin zkráceně en) je organická sloučenina se vzorcem C2H4(NH2)2. Často se používá v organické syntéze.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. Se vzdušnou vlhkostí vytváří žíravou a toxickou mlhu, která může i při krátkodobém vystavení být zdravotně nebezpečná. Jedná se o jeden z nejjednodušších polyaminů, tedy sloučenin s více aminovými skupinami.
Výroba Ethylendiamin se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s amoniakem za vysokého tlaku a teploty 180 °C ve vodném prostředí:Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
400px
Při reakci vzniká také chlorovodík, který s aminem vytváří sůl. Z té se získá samotný amin reakcí s hydroxidem sodným a následnou rektifikací. Vedlejšími produkty jsou diethylentriamin a triethylentetramin.
Další možností je reakce ethanolaminu s amoniakem:Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
400px
Plynné reaktanty přitom procházejí přes nikl, který slouží jako katalyzátor.
Čistotu ethylendiaminu lze zlepšit reakcí s hydroxidem sodným, čímž se odstraní zbytky vody, a následnou destilací.
Použití Ethylendiamin se používá na výrobu řady látek důležitých v průmyslu. Vytváří deriváty s karboxylovými kyselinami, nitrily, alkoholy (při vyšších teplotách), alkylačními činidly, sirouhlíkem, aldehydy a ketony. Jelikož má dvě aminové skupiny, tak snadno vytváří heterocyklické sloučeniny jako jsou mimo jiné imidazolidiny.
Příprava a výroba chelatačních činidel, léčiv a agrochemikálií Jedním z nejvýznamnějších derivátů ethylendiaminu je kyselina ethylendiamintetraoctová, která se z něj získává Streckerovou syntézou za přítomnosti kyanidu a formaldehydu. K důležitým chelatačním činidlům patří také hydroxyethylethylendiamin. Velké množství biologicky aktivních látek, například některá antihistaminika, má v molekulách skupinu -CH2-CH2-N. Soli ethylenbisdithiokarbamátu se používají jako fungicidy. Některé fungicidy obsahující 2-imidazolinovou skupinu se vyrábí z ethylendiaminu.
Součást léčiv Ethylendiamin se používá jako excipientní složka bronchodilatancia aminofylinu, ve kterém rozpouští theofylin, jenž představuje aktivní složku léčiva. Používal se rovněž využití v dermatologických přípravcích, od čehož se ovšem ustoupilo kvůli tomu, že způsobuje kontaktní dermatitidu. Při použití jako expicient a při ústním podání je jeho biodostupnost kolem 0,34. Močí se vylučuje méně než 20 %.
Antihistaminika odvozená od ethylendiaminu jsou nejstarší z pěti tříd antihistaminik první generace; prvním známým léčivem z této skupiny byl piperoxan, objevený roku 1933, patří k nim rovněž mepyramin, tripelennamin a antazolin. Dalšími skupinami jsou napříkladderiváty ethanolaminu, alifatických aminů a piperazinu. Patří sem i tricyklické a tetracyklické sloučeniny odvozené od fenothiazinu, tricyklická antidepresiva a také skupinacyproheptadinu a fenindaminu.
Složky polymerů Ethylendiamin se díky tomu, že má dvě aminové skupiny, používá na výrobu řady polymerů. Produkty jeho kondenzace s formaldehydem se používají jako plastifikátory. Je také surovinou při výrobě polyuretanu nebo dendrimerů typu PAMAM.
Tetraacetylethylendiamin Tetraacetylethylendiamin, používaný jako aktivátor bělidel, se získává z ethylendiaminu. Ethylendiaminový derivát N,N-ethylenbis(stearamid) slouží jako tenzid v motorových palivech a olejích.
Další využití Ethylendiamin je možné použít jako rozpouštědlo; mísí se s polárními rozpouštědly a zlepšuje rozpustnost bílkovin jako jsou albumin a kasein. Jako inhibitor koroze v barvách a chladivech Ethylendiamindihydroiodid se používá jako zdroj jodu v krmivech pro zvířata. Na výrobu látek používaných ve vývojkách v barevné fotografii, pojiv, lepidel, aviváží a barev
Koordinační chemie Ethylendiamin je často používaným bidentátním chelatačním ligandem používaným na přípravu komplexních sloučenin; ve vzorcích se uvádí pod zkratkou en. Salenové ligandy se připravují kondenzací ethylendiaminu salicylaldehydu, nebo derivátů těchto sloučenin, a některé z nich lze použít jako katalyzátory.
Podobné ligandy
Ligandy s podobnou strukturou jako ethylendiamin jsou například tetramethylethylendiamin (TMEDA) a tetraethylethylendiamin (TEEDA). K chirálním strukturním analogům ethylendiaminu patří mimo jiné 1,2-Diaminopropan a trans-1,2-diaminocyklohexan.
Bezpečnost Ethylendiamin, podobně jako amoniak a další nižší aminy, dráždí kůži a dýchací orgány. I při důkladném uzavření nádob, ve kterých je skladován, uvolňuje, zejména při vyšších teplotách, toxické a dráždivé páry, které ve vlhkém vzduchu tvoří vysoce dráždivou mlhu.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Diaminy Kategorie:Primární aminy Kategorie:Aminová rozpouštědla Kategorie:Chelační činidla Kategorie:Inhibitory koroze Kategorie:Ethylenaminy