Benzofenonimin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2C=NH. Používá se na zavádění chránicích skupin do molekul primárních aminů a také při výrobě anilinu.
Výroba a příprava Benzofenonimin lze vyrobit adicí methanolu na komplex nitrilu s Grignardovým činidlem nebo reakcí benzofenonu s amoniakem.
Z komplexu nitrilu s Grignardovým činidlem
střed|náhled|600x600px|Výroba benzofenoniminu za přítomnosti Grignardova činidla
První metodou přípravy ketiminů pomocí komplexů nitrilů s Grignardovými činidly a následné hydrolýzy byla Moureuova-Mignonacova syntéza ketiminů. Později P. L. Pickard a T. L. Tolbert proces vylepšili přidáním methanolu.
Z benzofenonu a amoniaku V roce 1988 objevil A. G. Guimanini nový způsob přípravy benzoiminu pomocí reakce benzofenonu s amoniakem. Chemicky čistý plynný amoniak se přidá do roztoku benzofenonu, čímž se vytvoří (C6H5)2C=NH. Tento produkt se následně zneutralizuje hydroxidem sodným za vzniku benzofenoniminu.
Použití
Chránicí skupina u aminů Primární aminy lze pomocí benzofenoniminu chránit před rozkladem při provádění sloupcové chromatografie.
Aminace arylhalogenidů Při Buchwaldově–Hartwigově aminaci reagují arylhalogenidy s aminy za tvorby vazby uhlík-dusík, přičemž jako katalyzátory slouží sloučeniny palladia. K přípravě anilinů se při této reakci používá amoniak, ten se však váže na palladium a reakce je kvůli tomu běžně neproveditelná. V roce 1997 objevil Stephen L. Buchwald, že lze jako ekvivalent amoniaku, který umožní překonání tohoto problému, použít benzofenonimin.
střed|náhled|800x800px|Aminace arylhalogenidů pomocí benzofenoniminu katalyzovaná palladiem
Reference
Kategorie:Iminy