Difenylethylendiamin, přesněji 1,2-difenylethylendiamin, je organická sloučenina patřící mezi deriváty ethylendiaminu. Vytváří tři stereoizomery: meso (R,S-), S,S- a R,R-. Chirální izomery se využívají při asymetrické hydrogenaci. Oba chirální diastereomery jsou bidentátními ligandy.
Příprava 1,2-Difenylethylendiamin lze získat redukční aminací benzilu. Chirální izomery lze od sebe oddělit pomocí kyseliny vinné. R,R enantiomer má v methanolu specifickou otáčivost [α]23 +106±1°.
Použití N-tosylovaný derivát 1,2-difenylethylendiaminu se používá na přípravu ligandů, které jsou součástí katalyzátorů používaných v asymetrické syntéze; například (cymen)Ru(S,S-TsDPEN) katalyzuje hydrogenaci benzilu na (R,R)-hydrobenzoin. Jako zdroj vodíku přitom slouží mravenčanový anion:
C6H5C(O)C(O)C6H5 + 2 H2 → C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5 (R,R izomer)
Tato reakce je příkladem desymetrizace, symetrický benzil se zde přeměňuje na nesymetrický produkt.
Difenylethylendiamin tvoří základ druhé generace rutheniových chirálních katalyzátorů hydratačních reakcí, které vyvinul Rjódži Nojori.
Reference
Kategorie:Diaminy Kategorie:Primární aminy Kategorie:Chelační činidla