náhled|200px|Strukturní vzorec nitrosaminové skupiny
Nitrosaminy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RR'N–N=O, kde R a R' bývají obvykle alkylové skupiny. Obsahují nitrososkupinu navázanou na deprotonovaný amin. Většinou jsou karcinogenní.
Chemické vlastnosti náhled|střed|500px|Metabolická aktivace nitrosaminu NDMA, způsobující přeměnu na alkylační činidlo
Rozvoj chemie nitrosaminů souvisí s výzkumem jejich přípravy, struktury a reakcí. Připravují se reakcí kyseliny dusité se sekundárními aminy:
HONO + R2NH → R2N-NO + H2O
Kyselina dusitá se získává protonací dusitanů.
C2N2O jádro dusitanů je rovinné, což bylo potvrzeno pomocí rentgenové krystalografie. Délka vazby N-N je 132 pm a vazba N-O má délku 126 pm.
Nitrosaminy nejsou přímo karcinogenní. Alkylační činidla, která pozměňují DNA a způsobují tak mutace, z nich vznikají až metabolickou aktivací. Struktura příslušného alkylačního činidla závisí na konkrétním nitrosaminu, ale předpokládá se, že pokaždé jde o alkyldiazoniové sloučeniny.
Inhibice Tvorba nitrosaminů může být inhibována kyselinou askorbovou. Nitrosaminy vznikající v žaludku z dusitanů pocházejících z potravinářských konzervantů jsou nejúčinněji inhibovány za nepřítomnosti tuků, při 10% obsahu tuků se však tvorba nitrosaminů výrazně zvyšuje.
Příklady nitrosaminů Substance nameRegistrační číslo CASOstatní názvyChemický vzorecVzhledKategorie karcinogenityN-nitrosonornikotin16543-55-8NNNC9H11N3OSvětle žlutá kapalina4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-onHecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 199864091-91-4NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-onC10H15N3O2Světle žlutá olejovitá kapalinaN-nitrosodimethylamin62-75-9Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMNC2H6N2OŽlutá kapalinaEPA-B2; IARC-2AN-nitrosodiethylamin55-18-5Diethylnitrosamid, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEAC4H10N2OŽlutá kapalinaEPA-B2; IARC-2A4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-ol76014-81-8NNALN-Nitrosoanabasin37620-20-5NABC10H13N3OŽlutá kapalinaIARC-3N-Nitrosoanatabin71267-22-6NATC10H11N3OŽlutá až oranžová olejovitá kapalinaIARC-3
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 1