Hydroxybenzotriazol (systematický název: benzotriazol-1-ol, zkráceně HOBt) je organická sloučenina, derivát benzotriazolu. Jde o bílý prášek, který se obvykle prodává jako hydrát, obsahující asi 11,7 hmotnostních procent vody. Bezvodý HOBt je výbušný.
Používá se k omezení racemizace chirálních sloučenin a k usnadnění syntézy peptidů.
Použití střed|500x500px
Při umělé syntéze peptidů se provádí reakce aminové skupiny chráněné aminokyseliny s aktivním esterem. K přípravě aktivních esterů se používá HOBt. Tyto estery jsou nerozpustné (podobně jako estery N-hydroxysukcinimidu) a již za pokojové teploty reagují s aminy za tvorby amidů.
HOBt se také používá při přípravě amidů z karboxylových kyselin, které nemají aminovou skupinu, jelikož některé takové substráty nelze převést na acylhalogenidy.Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004). Příkladem takto získávaných látek jsou amidové deriváty ionoforních antibiotik.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Benzotriazoly Kategorie:Hydroxylaminy