Dehydratační reakce, zkráceně dehydratace, je chemická reakce, při které se z reagující molekuly nebo iontu odštěpí molekula vody, jde o opak hydratační reakce, kdy se naopak připojuje molekula vody. K provádění takových reakcí se nejběžněji používají kyselina sírová a oxid hlinitý, často se reagující látka zahřívá.
Příklady Příkladem dehydratační reakce je Fischerova–Speierova esterifikace, při které reaguje karboxylová kyselina s alkoholem za přítomnosti dehydratačního činidla:
RCO2H + R′OH RCO2R′ + H2O
Dva monosacharidy, například glukóza a fruktóza, se mohou spojit do jedné molekuly, disacharidu (zde se jedná o sacharózu), za odštěpení molekuly vody.
Podobná je kondenzační reakce, kdy se voda odštěpuje z dvou různých reaktantů.
Opačnou reakcí je hydrolýza, kdy molekula vody u disacharidu vytvoří dvě hydroxylové skupiny a vzniknou zpět monosacharidy.
V organické syntéze se využívá řada dehydratačních reakcí, například při dehydrataci alkoholů a sacharidů.
+ Dehydratační reakceReakce Obecná rovnice Příklady Přeměna dvou alkoholů na ether (substituce)2 R–OH → R–O–R + H2O Přeměna kyseliny a alkoholu na ester (Fischerova–Speierova esterifikace) R−COOH + R'−OH → R−COO−R' + H2O 400px Přeměna alkoholu na alken (eliminace)R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O například glycerol na akrolein: Soubor:EliminationReactionGlycerol2Acrolein2.svg nebo dehydratace 2-methyl-cyklohexan-1-olu na (převážně) 1-methylcyklohexen za použití Martinova sulfuranu:Dehydratace 1-methyl-cyklohexan-2-ol Přeměna ethanolu na ethen CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O Přeměna dvou karboxylových kyselin na anhydrid2 RCOOH → (RCO)2O + H2O Přeměna amidu na nitrilRCONH2 → R–CN + H2O Dienolový–benzenový přesmyk400px
Dalšími synteticky využívanými dehydratačními reakcemi jsou tvorba triglyceridů z mastných kyselin a glycerolu a vznik glykosidové vazby při vzniku disacharidů z monosacharidů, například maltózy z dvou molekul glukózy.
Odkazy
Související články Hydratační reakce
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Eliminační reakce