Hydratační reakce je chemická reakce, při které se na molekulu substrátu naváže molekula vody. V organické chemii se voda váže na nenasycené uhlovodíky (alkeny a alkyny) a jejich deriváty. Tímto způsobem se průmyslově vyrábí ethanol, isopropylalkohol a butan-2-ol.
V organické chemii
Přeměna epoxidů na glykoly Ročně se vyrobí několik milionů tun ethylenglykolu hydratací ethylenoxidu.
C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH
Reakce probíhá v kyselém prostředí.
Hydratace alkenů Obecná rovnice hydratace alkenů vypadá takto:
R2C=CH2 + H2O/kyselina → R2C(OH)-CH3
Při hydrataci alkenů se na jeden uhlík tvořící dvojnou vazbu naváže hydroxylová skupina (OH−), zatímco na druhý se naváže proton (H+); tato reakce je značně exotermní. Nejprve alken zreaguje s protonem podle Markovnikovova pravidla, následně se molekula vody naváže na více substituovaný uhlík. Atom kyslíku se tím stane trojvazným a kladně nabitým. Další molekula vody odštěpí proton a přemění se na hydroniový kation (H3O+). Při reakci vzniká řada vedlejších produktů (například při výrobě ethanolu se také tvoří diethylether).
Při původním postupu alken reaguje s kyselinou sírovou za tvorby alkylsíranového esteru; u výroby ethanolu lze tento děj zapsat takto:
H2SO4 + C2H4 → C2H5-O-SO3H
Následně se síranový ester hydrolyzuje, přičemž se obnoví kyselina sírová a vznikne ethanol:
C2H5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + C2H5OH
Tento postup se nazývá nepřímý proces.
Při přímém procesu kyselina protonuje alken a voda reaguje s takto vzniklým karbokationtem na alkohol. Tento způsob je jednodušší a tak se provádí častěji. Jako katalyzátor se používá kyselina fosforečná. Hydratace 1-methylcyklohexenu na 1-methylcyklohexanol probíhá podle této rovnice:
Soubor:Hydrationreaction.png
Existuje mnoho dalších postupů na výrobu alkoholů, jako jsou hydroboračně-oxidační reakce, Mukaijamova hydratace a redukce aldehydů a ketonů nebo biologická výroba kvašením.
Hydratace ostatních substrátů Hydratovat lze jakoukoliv sloučeninu obsahující násobné vazby. Acetylen se hydratuje za vzniku vinylalkoholu, který se tautomerizuje na acetaldehyd.Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. . Při této reakci se používají rtuťnaté katalyzátory. Hg2+ se naváže na vazbu C≡C, která následně reaguje s vodou:
H2O + C2H2 → CH3CHO
Nitrily se hydratují na amidy:
H2O + RCN → RC(O)NH2
Tímto způsobem se vyrábí akrylamid.
Aldehydy, a někdy i ketony, mohou být hydratovány za tvorby geminálních diolů. Reakce je obzvlášť výrazná u formaldehydu, který se ve vodných roztocích vyskytuje z velké části jako methandiol.
Podobnými reakcemi jsou hydroaminace (adice aminů) a hydroalkoxylace (adice alkoholů).
V anorganické chemii Hydratační reakce se využívají i v mnoha dalších procesech jako je například výroba Portlandského cementu, při které probíhají reakce oxidu vápenatého s oxidem křemičitým za účasti vody.
Na principu hydratace fungují desikanty.
náhled|upright=0.9|CuSO4·5H2O má modré zbarvení a jinou strukturu než příslušná bezvodá sůl
náhled|upright=0.9|Bezvodý práškový CuSO4
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Adiční reakce