Ethan-1,2-dithiol je organická sloučenina se vzorcem HSCH2CH2SH. Používá se jako stavební prvek v organické syntéze a jako ligand pro ionty kovů.

Výroba a příprava Ethan-1,2-dithiol se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s vodným roztokem hydrogensulfidu sodného. V laboratoři jej také lze získat reakcí 1,2-dibromethanu s thiomočovinou a následnou hydrolýzou.

Použití Jako 1,2-dithiol má tato sloučenina velké využití v organické syntéze, kde reaguje s aldehydy a ketony za vzniku 1,3-dithiolanů, používaných jako meziprodukty přípravy dalších látek.R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

400px|Ochrana karbonylové skupiny její přeměnou na 1,3-dithiolan pomocí 1,2-ethandithiolu

Ostatní 1,2- a 1,3-dithioly vstupují do podobných reakcí, jejichž produkty jsou 1,3-dithiolany (pětičlenné cykly) a 1,3-dithiany (šestičlenné cykly). Dioly, jako je ethylenglykol, obdobně vytvářejí 1,3-dioxolany a 1,3-dioxany. U dithiolanů a dithianů odvozených od aldehydů může být methynová skupina deprotonována a vzniklý karboanion alkylován.

Odkazy

Související články Ethan-1,1-dithiol

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Thioly Kategorie:Chelační činidla Kategorie:Reagencia pro organickou chemii