Bipyridiny, také označované jako bipyridyly, dipyridyly a dipyridiny, jsou skupina organických sloučenin se vzorcem (C5H4N)2, skládajících se ze dvou pyridylových (C5H4N) jader. Bipyridinové skupiny jsou součástmi molekul některých pesticidů.
rám|střed|Šest možných regioizomerů bipyridinu: (1) 2,2′-bipyridin; (2) 2,3′-bipyridin; (3) 2,4′-bipyridin; (4) 3,3′-bipyridin; (5) 3,4′-bipyridin; (6) 4,4′-bipyridin
Celkem existuje šest izomerů bipyridinu, dva nejběžnější jsou: 2,2′-bipyridin, často používaný jako ligand, a 4,4′-bipyridin, sloužící jako prekurzor herbicidu paraquatu. Všechny bipyridiny jsou za standardních podmínek bezbarvé pevné látky rozpustné v organických rozpouštědlech a mírně rozpustné ve vodě.
2,2′-Bipyridin
2,2′-Bipyridin (2,2′-bipy) je chelatující ligand, který vytváří komplexy s ionty většiny přechodných kovů. Tyto komplexy se liší svými optickými vlastnostmi a některé mají využití v analytické chemii. Také se používají při výzkumu přenosu elektronů a energie, v supramolekulární a materiálové chemii a v katalýze.
Z 2,2′-bipyridinu se vyrábí herbicid diquat.
4,4′-Bipyridin
4,4′-Bipyridin (4,4′-bipy) se používá převážně na výrobu N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridiniového dikationtu, obvykle nazývaného paraquat. Tato sloučenina je redoxně aktivní, její toxicita je způsobena tím, že narušuje biologické procesy zahrnující přenosy elektronů. Vzhledem ke své struktuře může 4,4′-bipyridin tvořit můstky mezi kovovými centry za vzniku koordinačních polymerů.
3,4′-Bipyridin Deriváty 3,4′-bipyridinu inamrinon a milrinon se někdy používají ke krátkodobé léčbě městnavého selhání srdce. Inhibují fosfodiesterázu, čímž zvyšují koncentraci cyklického adenosinmonofosfátu (cAMP) a vyvolávají vazodilataci. Inamrinon způsobuje trombocytopenii a milrinon snižuje míru přežití při selhání srdce.
Reference
Kategorie:Chelační činidla Kategorie:Ligandy