Narasakova–Prasadova redukce (někdy nazývaná jen Narasakova redukce) je diastereoselektivní organická redukční reakce β-hydroxyketonů za vzniku odpovídajících syn-diolů; přitom se používají chelatační činidla založená na boru, například BBu2OMe, a redukční činidla, nejčastěji borohydrid sodný. Poprvé byla tato reakce popsána v roce 1984.
thumb|center|400px|Narasakova–Prasadova redukce
Meziproduktem je níže zobrazený šestičlenný přechodný stav. Chelatace organoboranem vyvolá přesun hydridu z vrchní strany, protože tím, podle Fürstova–Plattnerova pravidla, vzniká stabilnější židličkovitá konformace produktu. Poté proběhne mezimolekulární přesun hydridu z NaBH4 jako axiální atak z opačné strany vzhledem k alkoholu.
thumb|center|300px|Přechodný stav Narasakovy–Prasadovy redukce zdůvodňující pozorovanou diastereoselektivitu
Podobnou reakcí je Evansova–Saksenaova redukce, při níž se používá jiný organoboranový reaktant, aby proběhl vnitromolekulární přesun hydridu na stejné straně alkoholu a vytvořil se anti-diol.
Narasakova–Prasadova redukce byla zařazena do mnoha totálních syntéz, například u diskdermolidu.
Reference
Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce