Stannabenzen (C5H6Sn) je organická sloučenina odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíku atomem cínu. Samotný stannabenzen byl zkoumán pomocí metod výpočetní chemie, nebyl však izolován.
Stabilní deriváty Byly izolovány stabilní deriváty stannabenzenu; níže zobrazený 2-stannanaftalen je stálý v inertní atmosféře při teplotách do 140 °C.
Vazba mezi atomy uhlíku a cínu je dvojicí objemných skupin, terc-butylovou a 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]fenylovou (TBT), chráněn před různými reaktanty. Délky vazeb Sn-C činí 202,9 a 208,1 pm, což je méně, než u jednoduché vazby Sn-C (214 pm) a podobné jako u známých dvojných vazeb Sn=C (201,6 pm). Délky vazeb C-C se mění jen málo, mezi 135,6 a 144,3 pm, což ukazuje na aromaticitu sloučeniny.
400px|náhled|vlevo|Stabilní derivát 2-stannanaftalenu
V roce 2005 byl popsán Tbt-substituovaný 9-stannafenantren.Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 Tato látka za pokojové teploty vytváří [4+2] cykloadukt.
Roku 2010 byl připraven Tbt-substituovaný stannabenzen.Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 Za pokojové teploty kvantitativně tvořil dimer prostřednictvím Dielsovy–Alderovy reakce.
400px|náhled|Příprava Tbt-substituovaného stannabenzenu; reaktanty jsou tetrahydridohlinitan lithný (2), NBS (3) a LDA (4).
Odkazy
Související články Šestičlenné aromatické kruhy vzniklé náhradou jednoho atomu uhlíku jinou skupinou: borabenzen, boratabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Cínové heterocyklické sloučeniny Kategorie:Hypotetické chemické sloučeniny