Trimethylfosfin je organická sloučenina fosforu se vzorcem P(CH3)3, zkráceně psaným jako PMe3. Jedná se o bezbarvou kapalinu se silným zápachem, podobným jako u ostatních alkylfosfinů. Používá se jako ligand v koordinační chemii.

Struktura Tato sloučenina má pyramidální molekuly s grupou symetrie C3v. Úhly vazeb C–P–C jsou okolo 98,6°; odpovídají tak tomu, že fosfor využívá k tvorbě vazeb převážně orbitaly 3p a téměř nedochází k sp hybridizaci atomu fosforu. Volný elektronový pár tak má převážně vlastnosti orbitalu s, podobně jako u fosfanu, PH3.E. Fluck, The chemistry of phosphine, Topics in Current Chemistry Vol. 35, 64 pp, 1973.

PMe3 lze připravit reakcí trifenylfosfitu s methylmagnesiumchloridem:

3 CH3MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 C6H5OMgCl

Reakce se provádí v dibutyletheru, z něhož se těkavější PMe3 oddestiluje.

Reakce náhled|vlevo|Struktura HW(PMe3)4(Me2PCH2)

Při pKa o hodnotě 8,65 reaguje PMe3 se silnými kyselinami vratně za vzniku solí [HPMe3]X.Annette Schier and Hubert Schmidbaur"P-Donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Za přítomnosti silných zásad, jako jsou alkyllithné sloučeniny se methylová skupina deprotonuje za tvorby PMe2CH2Li.

PMe3 lze snadno oxidovat kyslíkem na fosfinoxid. Reaguje s methylbromidem za tvorby tetramethylfosfoniumbromidu.

Koordinační chemie Trimethylfofosfin je silně zásaditý ligand, který může tvořit komplexy. Jako ligand má Tolmanův úhel 118°.G. L. Miessler and D. A. Tarr Inorganic Chemistry, 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, Tento úhel naznačuje míru sterické ochrany, kterou ligand poskytuje kovu, na nějž je navázán.

Na jeden atom kovu se může navázat více trimethylfosfinových ligandů, jako je tomu v komplexu Pt(PEt3)4.

Komplex s jodidem stříbrným, AgI(PMe3), je na vzduchu stálá pevná látka, která zahřátím uvolňuje PMe3.

Bezpečnost PMe3 je toxický a samozápalný. Lze jej přeměnit na bezpečnější fosfinoxid reakcí s chlornanem sodným nebo peroxidem vodíku.http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/324116?lang=en&region=US&cm_sp=Insite-_-prodRecCold_xorders-_-prodRecCold2-2

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Terciární fosfiny Kategorie:Ligandy