Trikarbonyl (cyklobutadien)železa je organická sloučenina se vzorcem Fe(C4H4)(CO)3, používaná v organické chemii jako zdroj cyklobutadienu, který nemůže být připraven přímo.D. Seyferth "(Cyclobutadiene)iron Tricarbonyl - A Case of Theory before Experiment" Organometallics 2003, volume 22, 2-20.
Příprava a struktura Tuto látku poprvé připravil R. Pettit v roce 1965 reakcí 3,4-dichlorcyklobutenu a nonakarbonylu diželeza:Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; Journal of the American Chemical Society; 1965; 87(1); 131-133.
C4H4Cl2 + 2 Fe2(CO)9 → (C4H4)Fe(CO)3 + 2 Fe(CO)5 + 5 CO + FeCl2
Vazby C-C mají v této molekule délku 142,6 pm.
Vlastnosti Oxidační dekomplexace cyklobutadienu se provádí působením dusičnanu amonno-ceričitého na trikarbonyl. Uvolněný cyklobutadien je zachycován chinonem, který funguje jako dienofil.
Trikarbonyl (cyklobutadien)železa vykazuje aromaticitu, což je patrné v několika jeho reakcích, které lze považovat za elektrofilní aromatické substituce;Cyclobutadieneiron Tricarbonyl. A New Aromatic System J. D. Fitzpatrick, L. Watts, G. F. Emerson, R. Pettit Journal of the American Chemical Society; 1965, vol. 87, 3254-3255 Abstract vstupuje do Friedelovy–Craftsovy reakce s acetylchloridem a chloridem hlinitým za vzniku acylového derivátu 2, s formaldehydem a kyselinou chlorovodíkovou na chlormethylový produkt 3, Vilsmeierovy-Haackovy reakce s N-methylformanilidem a trichloridem fosforylu za tvorby formylového 4 a Mannichovy reakce za vzniku aminového derivátu 5.
600px|Reakce trikarbonylu (cyklobutadien)železa
Mechanismus těchto reakcí je stejný jako u klasických elektrofilních aromatických substitucí:
400px|Mechanismus elektrofilní aromatické substituce trikarbonyl (cyklobutadien)železa
Podobné sloučeniny V roce 1960 byl připraven (C4Ph4)Fe(CO)3 reakcí pentakarbonylu železa s difenylacetylenem.R. P. Dodge, V. Schomaker, "Crystal Structure of Tetraphenylcyclobutadiene Iron Tricarbonyl", Nature 1960, vol. 186, 798-799.
S trikarbonylem (cyklobutadien)železa je izoelektronický trikarbonyl (butadien)železa.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Karbonyly Kategorie:Organické sloučeniny železa Kategorie:Polosendvičové sloučeniny