Borneol je bicyklická organická sloučenina, terpenoid. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.
Reakce Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.
Výskyt Sloučenina byla pojmenovaná v roce 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca, Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.
Syntéza Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce). náhled|Syntéza borneolu z kafru|střed Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu. střed|náhled|Borneol a isoborneol
Využití Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.
Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejranější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.
Borneol je složkou mnoha silikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.
Laevo-borneol se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.
Využití v organické chemii Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:
(2S)-(−)-3-exo-(morfolino)isoborneol neboli MIB s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze
Toxicita Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.
Podráždění kůže Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku. Při delším působení může být podráždění závažnější.
Fototoxicita a fotoalergie Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290–400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.
Deriváty Bornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 – bornyl. Podobně isobornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu. Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Sekundární alkoholy Kategorie:Bicyklické sloučeniny