Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování je organická reakce mezi koncovým alkynem a alkynylhalogenidem katalyzovaná měďnou solí (například bromidem měďným) za přítomnosti aminu jako zásady.Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris 1957, 2, 819–69.Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597–647. Produktem je 1,3-diyn nebo dialkyn.
bezrámu|600x600px
Součástí mechanismu je deprotonace alkynu zásadou, poté se vytvoří acetylid měďný. Oxidační adicí a redukční eliminací na měďné centrum se pak vytvoří nová vazba uhlík–uhlík.
Možnosti Na rozdíl od podobného Glaserova párování je Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování selektivní a funguje pouze s alkyny a halogenalkyny, přičemž vzniká jediný produkt, zatímco u Glaserova probíhají všechna možná párování.
Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování bylo použito k tvorbě acetylenového makrocyklu z cis-1,4-diethynyl-1,4-dimethoxycyklohexa-2,5-dienu. Stejnou výchozí látku lze také zreagovat s N-bromsukcinimidem a dusičnanem stříbrným za vzniku dibromidu:
400px|střed|Využití Cadiotova–Chodkiewiczova párování
Reakce probíhá ve směsi methanolu a piperidinu, za přítomnosti bromidu měďného a chloridu hydroxylaminu.
Odkazy
Související články Glaserovo párování – Další druh párování alkynů katalyzovaného měďnými solemi Sonogaširova reakce – reakce alkynu s aryl- nebo vinylhalogenidem katalyzovaná Pd nebo Cu Castrovo–Stephensovo párování – Křížové párování acetylidu měďného s arylhalogenidem
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce