Castrovo–Stephensovo párování je křížová párovací reakce acetylidu měďného s arylhalogenidem v pyridinu, kterou vzniká disubstituovaný alkyn a měďný halogenid.
Reakci popsali v roce 1963 C. E. Castro a R. D. Stephens.
Reakce je podobná dříve známé Rosenmundově–von Braunově syntéze z roku 1914. Při ní reagují arylhalogenidy s kyanidem měďným a v roce 1975 bylo vyvinuto vylepšení známé jako Sonogaširova reakce přidáním palladiového katalyzátoru a in situ přípravou organoměďné sloučeniny, což umožnilo použití mědi v katalytickém množství.
Příkladem konkrétní reakce může být příprava difenylacetylenu z jodbenzenu a CuC2C6H5 v horkém pyridinu:
600px|Castrovo–Stephensovo párování s použitím jodbenzenu
Na rozdíl od Sonogaširova mohou Castrovým–Stephensovým párováním vznikat heterocyklické sloučeniny, podmínkou je přítomnost nukleofilní skupiny v poloze ortho vůči halogenu, často je také třeba takovou reakci provádět v dimethylformamidu (DMF).
600px|Použití Castrovy-Stephenovy reakce kyseliny o-jodbenzoové při přípravce isokumarinu
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce