náhled|Generál Georg von Küchler v Tallinu v srpnu 1941 Před vypuknutím druhé světové války podepsalo Německo a Sovětský svaz pakt Ribbentrop–Molotov, který se týkal rozdělení sfér vlivu v severní a východní Evropě, včetně Estonska. Estonsko sice vyhlásilo neutralitu, ale na základě zmíněného paktu se dostalo do sovětské sféry vlivu a v roce 1940 bylo obsazeno Sovětským svazem. Následovalo masové zatýkání politických odpůrců, deportace a popravy. Později bylo Estonsko okupováno Německem a začleněno do Říšského komisariátu Ostland.

V roce 1941 byli Estonci odváděni do sovětského 8. estonského střeleckého sboru a v letech 1941 až 1944 do nacistických německých sil. Muži, kteří se chtěli těmto odvodům vyhnout, prchali do Finska, kde se zformovali do Finského pěšího pluku 200. Přibližně 40 procent předválečného estonského loďstva bylo zabaveno britskými úřady a použito v konvojích plujících Atlantikem. Přibližně tisíc estonských námořníků sloužilo v britském obchodním loďstvu. Menší počet Estonců sloužil i v Royal Air Force, v britské armádě a v americké armádě. Od února do září 1944 zadržoval oddíl německé armády Narwa sovětskou estonskou operaci. Po prolomení obrany II. armádní sbor překročil řeku Emajõgi a střetl se s estonskými jednotkami podporujícími nezávislost. V září 1944 sovětské síly znovu obsadily estonské území. Po válce zůstalo Estonsko až do roku 1991 začleněno do Sovětského svazu jako Estonská sovětská socialistická republika, přestože tím nebyla dodržena Atlantická charta.

Podle odhadu ztratilo Estonsko během druhé světové války přibližně 25 procent populace. Ztráty tak patřily k nejvyšším v Evropě. Podle zaznamenaných úmrtí během válečného období a okupace zemřelo 81 tisíc lidí. Mezi ně patří úmrtí při sovětských deportacích v roce 1941, sovětské popravy, německé deportace i oběti holokaustu.The White Book: Losses inflicted on the Estonian nation by occupation regimes. 1940–1991

Předválečné období Před druhou světovou válkou podepsala Estonská republika se Sovětským svazem několik smluv. Mezi ně patřil Briandův-Kelloggův pakt, dohoda o neútočení a úmluva o definici agrese. Briandův-Kelloggův pakt byl podepsán v Paříži 27. srpna 1928. Jednalo se o mezinárodní smlouvu, která vylučovala válku jako prostředek řešení mezinárodních sporů, vyjma případů sebeobrany. Smlouva byla Estonskem a Sovětským svazem ratifikována 24. července 1929. Dne 4. května 1932 byla mezi Sovětským svazem a Estonskem podepsána dohoda o neútočení.League of Nations Treaty Series, Vol. CXXXI, s. 297–307.

Úmluva o definici agrese Dne 3. července 1933 byla poprvé v historii mezinárodních vztahů definována agrese v závazné smlouvě podepsané na sovětském velvyslanectví v Londýně, a to Sovětským svazem a dalšími zeměmi, mj. i Estonskem.League of Nations Treaty Series, 1934, No. 3391.

Deklarace neutrality náhled|Plánované a skutečné rozdělení Evropy podle Paktu Molotov–Ribbentrop s pozdějšími úpravami V Rize 18. listopadu 1938 vyhlásily společně Estonsko, Lotyšsko a Litva neutralitu. Později téhož roku příslušné parlamenty schválily zákony o neutralitě. Estonsko přijalo zákon o ratifikaci své neutrality 1. prosince 1938. Tento zákon byl vytvořen podle švédského prohlášení o neutralitě ze dne 29. května 1938. Neutralita Estonska byla i součástí sovětsko-estonské smlouvy z Tartu z roku 1920, která byla podepsána mezi Estonskem a Ruskou sovětskou federativní socialistickou republikou.

Pakt Ribbentrop-Molotov

Brzy ráno 29. srpna 1939 podepsaly Sovětský svaz a Nacistické Německo desetiletý pakt o neútočení. Tato smlouva je nazývána jako Pakt Ribbentrop–Molotov. Pakt obsahoval i tajný protokol, který byl odhalen až po porážce Německa v roce 1945. Podle tohoto tajného protokolu byly státy severní a východní Evropy rozděleny do německé a sovětské sféry vlivu. Na severu spadaly do sovětské sféry vlivu Finsko, Estonsko a Lotyšsko. Polsko mělo být rozděleno. Území východně od řek Narew, Visla a San měla spadat pod sovětský vliv a území ležící západně od uvedených řek pak pod vliv německý. Litva sousedící s východním Pruskem měla být v německé sféře vlivu, avšak druhý tajný protokol ze září 1939 přisoudil většinu Litvy Sovětskému svazu.

Počátek druhé světové války náhled|Článek v estonských novinách Uus Eesti o polské ponorce Druhá světová válka začala invazí Německa do Polska, které bylo důležitým regionálním spojencem Estonska. Přestože na počátku války existovala určitá koordinace mezi Německem a Sovětským svazem, Sovětský svaz oznámil Německu své rozhodnutí zahájit vlastní invazi sedmnáct dní po německé invazi. Toto rozhodnutí bylo částečně učiněno v reakci na rychlost kolapsu polského vojska.Roberts, Geoffrey "The Soviet Decision for a Pact with Nazi Germany". Soviet Studies, Vol. 44, No. 1 (1992), s. 57–78 vlevo|náhled|Vstup vojsk Sovětského svazu do Estonska v roce 1939, po podepsání dohody o umístění sovětských základen v této zemi Dne 1. září 1939 napadlo Německo Polsko na základě paktu Molotov–Ribbentrop. Následně 3. září 1939 vyhlásily Velká Británie, Francie, Austrálie a Nový Zéland válku Německu. Dne 14. září 1939 polská ponorka ORP Orzeł dosáhla estonského Tallinnu. Dne 17. září 1939 napadl Sovětský svaz svou část Polska podle tajného protokolu paktu Molotov–Ribbentrop. Během této invaze došlo k úzké koordinaci německé a sovětské vojenské aktivity. Dne 18. září 1939 unikla polská ponorka z internace v Tallinnu a dostala se do Spojeného království. Tím byla podle Německa a Sovětského svazu zpochybněna neutralita Estonska.

S postupující invazí a hrozbou kapitulace Polska a na základě incidentu s polskou ponorkou, začal moskevský tisk i rozhlas napadat Estonsko jako stát „nepřátelský“ Sovětskému svazu. Následně se válečné lodi sovětského námořnictva objevily u estonských přístavů s sovětské bombardéry začaly se zastrašujícím hlídkováním nad Tallinnem a blízkým okolím. Moskva na Estonsku požadovala, aby Sovětský svaz mohl zřídit na estonském území vojenské základny a umístit zde 25 tisíc vojáků po dobu trvání evropské války. Estonská vláda přijala sovětské ultimátum a příslušná dohoda byla podepsána 28. září 1939.

Dohoda mezi Estonskem a Sovětským svazem byla podepsána na dobu deseti let. Estonsko v ní udělilo Sovětskému svazu právo udržovat na strategických ostrovech v blízkosti Tallinnu, ve Finském a Rižském zálivu námořní a letecké základny chráněné jednotkami rudé armády. Sovětský svaz zároveň souhlasil se zvýšením svého ročního obchodního obratu s Estonskem a poskytnutím zařízení pro případ, že by Baltské moře bylo uzavřeno pro obchod s vnějším světem, přes sovětské přístavy v Černém a Bílém moři. Estonsko a Sovětský svaz se také zavázaly vzájemně se bránit před „agresí vznikající ze strany jakékoli evropské velmoci“. Pakt se neměl dotknout „ekonomických systémů a státních organizací“ ani jedné země.

Když sovětská vojska vpochodovala do Estonska, jednotky obou národů si vzájemně salutovaly a kapely hrály jak estonskou hymnu, tak internacionálu, která v té době byla hymnou Sovětského svazu. Podobné požadavky byly předloženy i Finsku, Lotyšsku a Litvě. Finsko je odmítlo a 30. listopadu 1939 bylo napadeno Sovětským svazem. Jelikož byl útok posouzen jako nezákonný, byl Sovětský svaz dne 14. prosince 1939 vyloučen ze Společnosti národů. Finsko bojovalo v zimní válce do března 1940, kdy byl uzavřen prozatímní mír.

První ztrátou pro počty obyvatelstva v Estonsku byla repatriace přibližně 12 až 18 tisíc baltských Němců do Německa.

Sovětská okupace

náhled|Schéma sovětské vojenské blokády a invaze do Estonska v roce 1940 V létě 1940 byla okupace Estonska provedena jako řádná vojenská operace. Po invazi do Estonska zde bylo soustředěno 160 tisíc mužů podporovaných 600 tanky. Pobaltský vzdušný prostor Estonska, Litvy a Lotyšska byl zablokován pěti divizemi sovětského letectva disponujícími 1150 letouny. Sovětské Baltské loďstvo zajišťovalo operaci z moře. Sovětská NKVD obdržela rozkaz, aby se připravila na přijetí 58 tisíc válečných zajatců.

Dne 3. června 1940 byly všechny sovětské vojenské síly se sídlem v pobaltských státech soustředěny pod velení Aleksandra Loktinova. Dne 9. června 1940 předal Semjon Timošenko Leningradskému vojenskému okruhu Rudé armády rozkaz 02622ss/ov, aby se do 12. června připravil k zajetí plavidel estonského, lotyšského a litevského námořnictva jak na jejich základnách, tak na moři, zajetí estonského a lotyšského obchodního loďstva a všech ostatních plavidel, k přípravě na invazi a vylodění v Tallinnu a Paldiski, uzavření Rižského zálivu a zablokování pobřeží Estonska a Lotyšska ve Finském zálivu a Baltském moři, k zabránění evakuaci estonské a lotyšské vlády, vojenských sil a prostředků, k poskytnutí námořní podpory pro invazi do Rakvere a k zabránění estonským a lotyšským letadlům v létání do Finska či Švédska.Petrov (2008). s. 154

Dne 13. června 1940 se sovětské síly začaly přesouvat do svých pozic a do druhého dne byly připraveny čtyři ponorky a několik jednotek lehkého námořnictva, které byly umístěny v Baltském moři, do Rižského a Finského zálivu, aby izolovaly pobaltské státy. Letka námořnictva včetně tří divizí torpédoborců byla umístěna na západ od Naissaaru, aby podpořila invazi. 50. prapor byl umístěn na lodích pro invazi v blízkosti estonského města Kunda. Námořní blokády se celkem zúčastnilo 120 sovětských plavidel včetně jednoho křižníku, sedmi torpédoborců a sedmnácti ponorek, 219 letounů včetně bombardérů Tupolev SB-2.Petrov (2008). s. 164 vlevo|náhled|Posádka a cestující letadla Kaleva, které bylo 14. června 1940 sestřeleno Sověty Zatímco se pozornost celého světa soustředila na pád Paříže, ke kterému došlo o den dříve, vstoupila dne 14. června 1940 v platnost sovětská vojenská blokáda Estonska. Dva sovětské bombardéry sestřelily finské osobní letadlo „Kaleva“ letící z Tallinnu do Helsinek, na jehož palubě byly tři diplomatické váčky amerického zastoupení v Tallinu, Rize a Helsinkách a přes 120 kg diplomatické pošty. Při nehodě zahynul zaměstnanec americké zahraniční služby Henry W. Antheil, francouzští kurýři diplomatické pošty a další cestující.

Dne 16. června 1940 Sovětský svaz napadl Estonsko. Sovětské jednotky opustily své základy v zemi a do Estonska vstoupilo i dalších přibližně 90 tisíc vojáků. Vjačeslav Molotov obvinil pobaltské státy ze spiknutí proti Sovětskému svazu a doručil Estonsku ultimátum na ustanovení vlády, kterou by schválil Sovětský svaz. Estonská vláda se podle Brandova-Kelloggova paktu rozhodla nepoužít jako nástroj národní politiky válku vzhledem k drtivé sovětské převaze jak na hranicích, tak uvnitř země, a rozhodla se neklást odpor, vyhýbat se krveprolití a otevřené válce.

Dne 17. června 1940, v den kdy se Francie vzdala Německu, přijalo Estonsko ultimátum a státnost Estonska de facto zanikla. Vojenská okupace Estonské republiky byla ukončena 21. června 1940 a stala se „oficiální“ komunistickým převratem podporovaným sovětskými vojsky.

Většina estonských obranných sil a estonské obranné ligy se vzdala podle rozkazů estonské vlády v domnění, že odpor je zbytečný a byla sovětskými vojsky odzbrojena. Pouze estonský nezávislý signální prapor umístěný v Tallinnu na ulici Raua se sovětským silám postavil na odpor. Bitva s rudou armádou podporovanou šesti obrněnými bojovými vozidly trvala několik hodin. Nakonec byl vojenský odpor ukončen vyjednáváním a prapor se vzdal a byl odzbrojen. Během boje byli zabiti dva estonští vojáci, Aleksei Männikus a Johannes Mandre, a několik vojáků bylo zraněno. Na sovětské straně bylo zabito asi deset vojáků a ještě více zraněno. Ve stejný den byla estonská vlajka nahrazena rudou vlajkou, která byla vyvěšena na věži Pikk Hermann.