Allyl-isothiokyanát je organická sloučenina se vzorcem CH2CHCH2NCS. Způsobuje ostrou chuť hořčice, ředkviček, křenu a wasabi; také má slzotvorné účinky. Tyto vlastnosti způsobují interakce s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1.
Je jen málo rozpustný ve vodě, lépe se ale rozpouští ve většině organických rozpouštědel.
Biosyntéza a biologické funkce Allylisothiokyanát lze získat ze semen brukve černé (Brassica nigra) nebo brukve sítinovité (Brassica juncea). Při narušení těchto semen se uvolní enzym myrosináza a přemění glukosinolát sinigrin na allylisothiokyanát.
Allylisothiokyanát používají rostliny jako ochranu před býložravci; protože poškozuje samotnou rostlinu, tak je přechováván jako neškodný glukosinolát, odděleně od myrosinázy. Při pozření rostliny zvířetem se uvolní isothiokyanát, který jej odpudí. Allylisothiokyanát může také odpuzovat mravence Solenopsis invictaHashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Applied Entomology and Zoology (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
Výroba a použití Allylisothiokyanát se vyrábí reakcí allylchloridu a thiokyanatanu draselného:
CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl
Další možností je suchá destilace semen; takto získaný produkt mívá čistotu okolo 92 %.
Hlavní využití této látky spočívá v ochucování potravin. Syntetický allylisothiokyanát slouží jako insekticid, přípravek proti plísním,US Patent No. 8691042 baktericid.
Hydrolýzou allylisothiokyanátu vzniká allylamin.
Bezpečnost LD50 allylisothiokyanátu je 151 mg/kg, tato látka má slzotvorné účinky, podobně jako slzný plyn.
Allylisothiokyanát má také řadu vlastností předurčující jej k prevenci nádorových onemocnění.
Odkazy
Reference
Související články Piperin Kapsaicin Allicin
Externí odkazy
Kategorie:Izothiokyanáty Kategorie:Antibiotika Kategorie:Insekticidy Kategorie:Pikantní příchutě Kategorie:Slzotvorné látky