Lawessonovo činidlo je chemická sloučenina používaná v organické syntéze jako thiační činidlo. Jeho využívání zavedl Sven-Olov Lawesson, který ovšem nebyl jeho objevitelem. Poprvé byla tato látka připravena v roce 1956 při průzkumu reakcí arenů se sulfidem fosforečným (P4S10).

Příprava Lawessonovo činidlo lze zakoupit, případně získat v laboratoři zahříváním směsi anisolu a sulfidu fosforečného do čirého zabarvení, kdy se již neuvolňuje sulfan, a následnou rekrystalizací z toluenu nebo xylenu.

Vzorky této látky se vyznačují zápachem, způsobeným tvorbou sulfanu částečnou hydrolýzou. Zápach lze odstranit chlornanem sodným.

Mechanismus účinku Lawessonovo činidlo obsahuje čtyřčlenný kruh s dvojicemi atomů síry a fosforu. Tento kruh se disociuje na dva reaktivní dithiofosfiové ylidy (R-PS2). Většinu reakcí Lawessonova činidla zprostředkovává tento meziprodukt.

300px

Čím je karbonylová sloučenina bohatší na elektrony, tím rychleji se bude její karbonylová skupina přeměňovat na příslušný thiokarbonyl.

Použití Chemické vlastnosti Lawessonova činidla a jemu podobných látek byly několikrát přezkoumány.

Hlavním využitím Lawessonova činidla jsou thionace karbonylových sloučenin, tedy přeměna karbonylů (aldehydů a ketonů) na thiokarbonyly (thialy a thioketony). Lawessonovo činidlo může také thionovat enony, estery, laktony,amidy, laktamy a chinony.

400px|Thionace ketonu na thioketon s použitím Lawessonova činidla

V jedné studii vedla reakce maltolu s Lawessonovým činidlem k selektivnímu nahrazení kyslíku na dvou místech.

300px

Spojením chloristanu stříbrného a Lawessonova činidla lze vytvořit oxofilní Lewisovu kyselinu, schopnou katalyzovat Dielsovy–Alderovy reakce dienů s α,β-nenasycenými aldehydy.

Některé alkoholy je možné přeměnit na thioly pomocí Lawessonova činidla.

Lawessonovo činidlo reaguje se sulfoxidy za vzniku thioetherů.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Související články Woollinsovo činidlo

Kategorie:Sirné heterocyklické sloučeniny Kategorie:Fosforové heterocyklické sloučeniny Kategorie:Methoxysloučeniny Kategorie:Reagencia pro organickou chemii