Bronopol (mezinárodní nechráněný název; systematicky 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol) je bílá až nažloutlá organická sloučenina používaná jako protimikrobiální látka.

Bronopol se začal používat na začátku 60. let 20. století jako konzervační látka v lécích. Vzhledem k nízké toxicitě a vysoké účinnosti proti bakteriím, obzvláště gramnegativním, našel bronopol využití jako konzervant v řadě výrobků, jako jsou šampony a další kosmetika. Později našel využití i v průmyslu, například v papírnách a při dezinfekci vody.

Výroba Bronopol se vyrábí bromací di(hydroxymethyl)nitromethanu, získaného nitroaldolovou reakcí z nitromethanu.Sheldon B. Markofsky Nitro Compounds, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim Ročně se této látky vyrobí okolo 5 000 tun.

Použití Bronopol se používá jako účinný konzervant ve výrobcích pro domácnosti i průmysl (v podstatě všechna průmyslová potrubí mohou být prostředím, kde se množí bakterie, čímž vzniká sliz a dochází ke korozi – v mnoha případech tomu může zabránit použití bronopolu).

V prostředcích osobní hygieny se používání této látky od 80. let 20. století omezuje, protože se z ní mohou tvořit nitrosaminy. Přestože samotný bronopol není nitrosačním činidlem, tak v podmínkách, kdy se rozkládá (v zásaditých roztocích a/nebo za vyšších teplot) může uvolňovat dusitanové ionty a malá množství formaldehydu, která následně reagují se sekundárními aminy za vzniku nitrosaminů.

Tvorbě nitrosaminů lze zabránit odstraněním bronopolu, či aminů nebo amidů, nebo použitím inhibitorů.

Vlastnosti

Vzhled Bronopol se dodává v podobě krystalů nebo krystalického prášku, který může být bílý až světle žlutý; žluté zbarvení způsobuje chelatace železa během výroby.

Teplota tání Čistý bronopol má teplotu tání přibližně 130 °C; vzhledem k jeho polymorfii u něj ovšem při 100 až 105 °C dochází ke změně krystalové struktury, která bývá někdy zaměňována za tání.

Při teplotách nad 140 °C se bronopol exotermně rozkládá na bromovodík a oxidy dusíku.

Rozpustnost Bronopol je dobře rozpustný ve vodě; rozpouštění je endotermní. Za pokojové teploty lze vytvořit vodné roztoky obsahující až 28 hmotnostních procent této látky.

Bronopol se špatně rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, ale vykazuje dobrou rozpustnost v polárních organických rozpouštědlech.

+ Rozpustnost při 22–25 °CRozpouštědlohmotnostní %Voda28Methanol89Ethanol56Isopropylalkohol41Kapalný parafín<0,5

Rozdělovací koeficient Studie rozpustnosti ukazují, že bronopol má mnohem větší afinitu k polárním prostředím než k nepolárním. V soustavách složených ze dvou fází se přednostně odděluje do polární (obvykle vodné) fáze.

+ Rozdělovací koeficienty při 22–24 °CKombinace rozpouštědelRozdělovací koeficienthexanol/voda0,74kapalné alkany/voda0,043chloroform/voda0.068

Stabilita ve vodných roztocích Ve vodných roztocích je bronopol nejstálejší při kyselých až neutrálních pH. V zásaditých roztocích má na stabilitu velký vliv teplota.

Rozklad V silně zásaditém prostředí se bronopol rozkládá za vzniku malých množství formaldehydu, který nemá vliv na biologickou aktivitu bronopolu. Rozkladem se také vytvářejí bromidové a dusitanové anionty, bromnitroethanol a 2-hydroxymethyl-2-nitropropan-1,3-diol.

Alergie náhled|Epikutánní test na alergeny

V letech 2005–2006 byl 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol 15. nejčastějším alergenem u lidí s kontaktní dermatitidou. Tato látka se používá jako náhrada formaldehydu, jako dezinfekce, a jako konzervant. Na kůži se dostává z výrobků pro osobní hygienu a z povrchových léčiv.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Bezpečnostní list bronopolu

Související články Bronidox

Kategorie:Organobromidy Kategorie:Nitrosloučeniny Kategorie:Primární alkoholy Kategorie:Dioly