Bisfenol A-diglycidylether (zkráceně BADGE nebo DGEBA) je organická sloučenina patřící mezi kapalné epoxidové pryskyřice.
V čisté podobě jde o bezbarvou kapalinu, komerční vzorky mívají žlutohnědé zabarvení.Hofer, Arnold; Schneider, Hildegard, and Siegenthaler, Nikolaus (1996) Epoxy resin mixtures containing advancement catalysts Jedná se o důležitou složku řady epoxidových pryskyřic. Přidáním dalšího bisfenolu A a katalyzátoru a následným zahřátím vzniknou bisfenol A-glycidyletherové pryskyřice o vysokých molekulových hmotnostech, které jsou pevné.
náhled|Struktura bisfenol A-diglycidyletherové epoxidové pryskyřice: n je počet monomerních jednotek, obvykle mezi 1 a 25.
Výroba a reakce Tato látka se vyrábí O-alkylací bisfenolu A epichlorhydrinem. Hlavním produktem je přitom bisfenol A-diglycidylether, ale vzniká i několik oligomerů. Míra polymerizace může být i 0,1. Důležitou vlastností epoxidových pryskyřic je obsah peroxidových skupin, vyjadřovaný epoxidovým číslem, tedy počtem epoxidových ekvivalentů v 1 kg pryskyřice, nebo ekvivalentní hmotností, tedy počtu gramů pryskyřice, které obsahují 1 mol epoxidových skupin. Protože jsou nesymetrické epoxidy chirální, tak bis-epoxid vytváří tři stereoizomery; ty se ale obvykle neoddělují.
Bisfenol A-diglycidylether se pomalu hydrolyzuje na 2,2-bis[4(2,3-dihydroxypropoxy)fenyl)propan (bis-HPPP).
Obdobně DGEBA reaguje s kyselinou akrylovou za vzniku vinylesterových pryskyřic. Při reakci se otevírá epoxidový kruh, čímž vznikají na každém konci molekuly nenasycené esterové skupiny. Vzniklý materiál se ředí styrenem a přeměňuje na pryskyřici.
Epoxidové pryskyřice patří mezi termosety, a lze je vytvrzovat vhodnými činidly, která vytvoří překřížené vazby; nejčastějšími činidly jsou zde polyaminy, aminoamidy a fenoly.Forrest, M. J.: Coatings and Inks for Food Contact Materials, RAPRA review reports, vol. 16, no. 6 (2005), p.8
Bezpečnost BADGE je velmi reaktivní a reakcemi s vodou a kyselinou chlorovodíkovou vytváří řadu různých sloučenin, přičemž mnohé (včetně samotného BADGE) jsou pravděpodobně endokrinními disruptory.
Hydrolýzou etherových vazeb se uvolňuje bisfenol A, který je také endokrinní disruptor.Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz and Josef Lintschinger, "Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market", Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 208 (1999) 208–211 Od 90. let 20. století se objevují obavy, že epoxidové pryskyřice obsahující BADGE a používané jako materiály na obaly potravin se do těchto potravin mohou uvolňovat.
Bisfenol A-diglycidyletherové epoxidy se používají jako nátěry na vnitřních stranách potravinových konzerv. Tyto sloučeniny a jejich analogy a konjugáty byly podrobně otestovány, k čemuž bylo vyvinuto několik analytických metod.
Odkazy
Reference
Související články Bisfenol AF Bisfenol S EPI-001
Externí odkazy
Kategorie:Glycidylethery Kategorie:Fenolethery Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3 Kategorie:Nesteroidní antiandrogeny