Dearomatizace

Dearomatizace je organická reakce, při které se mění aromatické sloučeniny na nearomatické.Pigge, F. C. (2015) Dearomatization Reactions, Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds (ed J. Mortier), John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, NJ Dearomatizace mají využití v organické syntéze, například při totálních syntézách.Roche, S. P. and Porco, J. A. (2011), Dearomatization Strategies in the Synthesis of Complex Natural Products. Angewandte Chemie International Edition, 50: 4068–4093 Dearomatizing Benzene Ring Reductases Boll M. Journal of Molecular Microbiology and Biotechnology 2005; 10: 132–142 Je známa řada způsobů dearomatizace karbocyklických arenů, jako jsou hydrogenace (Birchova redukce), alkylační dearomatizace, fotochemické, tepelné a oxidační dearomatizace, či dearomatizace katalyzované kovy nebo enzymy.

Fotochemické dearomatizace Některé areny lze dearomatizovat fotochemicky, přičemž se vytvářejí produkty [2+2] a [2+4] cykloadicí.

Enzymatické dearomatizace

K enzymům schopným dearomatizací patří toluendioxygenázaAnaerobic degradation of homocyclic aromatic compounds via arylcarboxyl-coenzyme A esters: organisms, strategies and key enzymes. Boll M, Löffler C, Morris BE, Kung JW Environmental Microbiology 2014 Mar; 16(3):612-27 , naftalendioxyhydrogenáza a benzoyl-CoA-reduktáza.

Dearomatizace katalyzované přechodnými kovy Příkladem dearomatizace katalyzované přechodným kovem může být Buchnerovo rozšiřování kruhu. Při enantioselektivních syntézách se používají katalytické asymetrické dearomatizace.Zhuo, C.-X., Zhang, W. and You, S.-L. (2012), Catalytic Asymmetric Dearomatization Reactions Angewandte Chemie International Edition, 51: 12662–12686

Reference

Kategorie:Organické reakce