Kyselina α-parinarová je polynenasycená mastná kyselina obsahující 18 atomů uhlíku a konjugovaný systém čtyř dvojných vazeb, objevená v roce 1933.Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of "akarittom", "Parinarium laurinum". I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110–113 Konjugovaný systém činí její strukturu i chemické vlastnosti významně odlišnými od většiny dalších polynenasycných kyselin, kde bývají dvojné vazby od jednoduchých odděleny methylenovými můstky (−CH2−). Jelikož jí posloupnost dvojných vazeb dodává fluorescenční vlastnosti, tak se kyselina α-parinarová často používá při zkoumání biomembrán.
Zdroje Kyselina α-parinarová se vyskytuje v semenech Atuna racemosa racemosa (Parinari laurina), stromu vyskytujícím se na Fidži a dalších tichomořských ostrovech. Tato semena obsahují kolem 46 % kyseliny α-parinarové, 34 % kyseliny α-eleostearové, a menší množství kyseliny olejové, kyseliny linolové, a nasycených mastných kyselin.Hilditch TP et al. (1964). The Chemical Constitution of Natural Fats, Fourth Edition. 253 Nalézt lze tuto látku také v oleji ze semen netýkavky balzamíny (Impatiens balsamina)., obsahujících průměrně 4,7 % kyseliny palmitové, 5,8 % kyseliny stearové, 2,8 % kyseliny arachidové, 18,3 % kyseliny olejové, 9,2 % kyseliny linolové, 30,1 % kyseliny linolenové, a 29,1 % kyseliny α-parinarové.
Tuto kyselinu obsahují také houba kuřátečko hřebenité (Clavulina cristata)Endo S, Zhiping G, Takagi T. (1991). Lipid components of seven species of Basidiomycotina and three species of Ascomycotina. Journal of the Japan Oil Chemists' Society 40(7): 574–577 a rostlina Sebastiana brasiliensis.Spitzer V, Tomberg W, Zucolotto M. (1996). Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae). Journal of the American Oil Chemists' Society 73(5): 569–573
Vznik
Biosyntéza Biochemický mechanismus tvorby kyseliny α-parinarové v netýkavce balzamíně zahrnuje vznik konjugovaných dvojných vazeb působením enzymu , který byl nazván „konjugáza“, a je podobný desaturázám mastných kyselin vytvářejícím dvojné vazby u nenasycených mastných kyselin.
Umělá příprava Kyselinu α-parinarovou lze připravit z kyseliny α-linolenové přeměnou okta-1,4,7-trienového systému cis-dvojných vazeb na okta-1,3,5,7-tetraen.
Využití
Výzkum interakcí lipidů s proteiny Kyselina α-parinarová se používá jako chromofor při zkoumání interakcí mezi membránovými proteiny a lipidy. Jelikož se tato kyselina podobá běžným membránovým lipidům, tak jsou její rušivé vlivy malé.
Měřením posunů v absorpčních spektrech, fluorescence kyseliny α-parinarové, a přenosu energie mezi molekulami tryptofanu v bílkovinách a navázaným chromoforem lze získat údaje o molekulových interakcích mezi proteinem a lipidem; takto se například zkoumají vazby mastných kyselin na sérový albumin,Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Spectroscopic investigations on the binding site of bovine hepatic fatty-acid binding protein: evidence for the existence of a single binding site for two fatty-acid molecules. Chemistry and Physics of Lipids 38(1–2): 159–174 jevy související s přenosem lipidů, jako je určování struktury lipoproteinů, a proteiny přepravující fosfolipidy.
V lékařství Koncentrace mastných kyselin v krevním séru nebo plazmě lze zjišťovat s využitím kyseliny α-parinarové, která s nimi „soutěží“ o vazebná místa na sérovém albuminu.Berde CB, Kerner JA, Johnson JD. (1980). Use of the conjugated polyene fatty-acid parinaric-acid in assaying fatty-acids in serum or plasma. Clinical Chemistry 26(8): 1173–1177
Chemie potravin Kyselinu α-parinarovou lze použít na zkoumání hydrofobicity a schopnosti vytvářet pěnu u bílkovin v potravinách,Townsend A-A, Nakai S. (1983). Relationships between hydrophobicity and foaming characteristics of food proteins. Journal of Food Science 48(2): 588–594Zhu H, Damodaran S. (1994). Heat-induced conformational changes in whey protein isolate and its relation to foaming properties. Journal of Agricultural and Food Chemistry 42(4): 846–855 a stálosti pěny na pivu.
Cytotoxicita u nádorových buněk Kyselina α-parinarová je cytotoxická pro buňky lidské leukemie v buněčných kulturách, a to i při koncentracích pod 5 μM, jelikož zvyšuje jejich citlivost vůči peroxidaci lipidů. Podobná cytotoxicita se objevuje i u buněk gliomů.
Zdravé astrocyty v buněčných kulturách jsou na cytotoxické účinky této kyseliny citlivé mnohem méně. Rozdíly v citlivosti zdravých a nádorových buněk vyvolává odlišná regulace c-Jun N-koncové kinázy a FOX proteinů.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Nenasycené mastné kyseliny Kategorie:Polyeny