Pyrazin je aromatická heterocyklická sloučenina se vzorcem C4H4N2, strukturní izomer pyridazinu a pyrimidinu. Je slabší zásadou než pyridin, pyridazin, i pyrimidin.
Pyrazin a jeho alkylované deriváty se vyskytují jako příchutě a vůně v pečivu a pražených potravinách. Tetramethylpyrazin (nazývaný také ligustrazin) zachycuje superoxidové anionty a omezuje tvorbu oxidu dusnatého v lidských granulocytech.
Příprava a výroba Pyrazin a jeho deriváty lze získat mnoha různými postupy; některé z nich patří k nejstarším dosud využívaným syntetickým reakcím.
Staedelova–Rugheimerova syntéza pyrazinů (objevená v roce 1876) využívá reakci 2-chloracetofenonu s amoniakem a oxidaci vznikého aminoketonu na pyrazin.Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol W. Staedel, L. Rügheimer Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft pp. 563–564, 1876 Samokondenzace je také součástí Gutknechtovy syntézy pyrazinů (1879), ale liší se způsobem tvorby alfa-ketoaminu.Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, pp. 2290–2292, 1879 Heterocyclic chemistry T. L. Gilchrist
500px|Gutknechtova syntéza pyrazinů
Další možnost představuje Gastaldiho syntéza.G. Gastaldi, Gazzetta Chimica Italiana 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press
400px|Gastaldiho syntéza
Odkazy
Reference
Související články Alkylpyraziny Methoxypyraziny Benzen Pyridazin Pyridin Pyrimidin Piperazin, nasycený analog
Externí odkazy