náhled|vpravo|upright|Chemická struktura fulvenu
Fulveny jsou deriváty 5-methylidencyklopenta-1,3-dienu (fulvenu).
Lze je též chápat obecněji jako formálně odvozené vytvořením konjugovaného kruhu a napojením methylidenové skupiny exocyklickou dvojnou vazbu. Fulveny se pak pojmenovávají podle počtu atomů v kruhu; nejjednodušší zástupce methylencyklopropen se tak označuje jako triafulven. FulvenBLÁHA, Karel, Jaroslav STANĚK, Miloslav FERLES a Československá akademie věd. Nomenklatura organické chemie: Pravidla IUPAC 1969, odd. A, B a C. Praha: Academia, 1974, s. 68. lze pak nazvat pentafulven.
Příprava Fulveny se připravují kondenzacemi cyklopentadienu s aldehydy a ketony:
C5H6 + R2C=O → C4H4C=CR2 + H2O
Tuto přípravu objevil Johannes Thiele.
Moderní syntézy využívají tlumivé roztoky.
Vlastnosti Konjugace destabilizuje exocyklické dvojné vazby, protože by (podle Hückelova pravidla) polarizace π elektronů vedla k aromatickým iontům; fulveny tak na sebe snadno navazují nukleofily i elektrofily. Mají malé rozdíly energií mezi HOMO a LUMO, což často vyvolává viditelné zbarvení.
Fulvenové ligandy náhled|vpravo|η4- a η6-fulvenové komplexy Fulveny se často používají jako ligandy a prekurzory ligandů; příkladem může být 2,3,4,5-tetramethylfulven (zkráceně Me4Fv), vznikající deprotonací kationtových pentamethylcyklopentadienylových komplexů.
Odkazy
Reference
Související články Fulvalen
Externí odkazy
Kategorie:Cykloalkeny