Skattebølův přesmyk je organická reakce přeměňující geminální dihalogenované cyklopropany na alleny s využitím organolithných zásad.The Formation of Allenes from gem-Dihalocyclopropanes by Reaction with Alkyllithium Reagents. William R. Moore, Harold R. Ward The Journal of Organic Chemistry; 1962; 27(12); 4179-4181 Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives Lars Skattebøl The Journal of Organic Chemistry; 1966; 31(9); 2789-2794 Reakce probíhá přes karbenový meziprodukt:
500px|střed|Obecný Skattebølův přesmyk
Pokud je na cyklopropanový kruh navázána 2-vinylová skupina, tak se vytváří cyklopentadienChemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes L. Skattebøl Tetrahedron Volume 23, Issue 3, 1967, Pages 1107-1117 Leo A. Paquette, Mark L. McLaughlin Organic Syntheses, CV 8, 223 v reakci označované jako vinylcyklopropanový přesmyk.
500px|střed
Podobnou reakcí je Doeringova–LaFlammeova syntéza allenů, při které vzniká stejný cyklopropylidenový meziprodukt z geminálního dibromcyklopropanu, za přítomnosti alkalického kovu.
Odkazy
Reference
Kategorie:Přesmykové reakce Kategorie:Jmenné reakce