Semikarbazid je organická sloučenina se vzorcem OC(NH2)(N2H3), derivát močoviny rozpustný ve vodě.
Výroba Tato látka se vyrábí reakcí močoviny s hydrazinem:Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
OC(NH2)2 + N2H4 → OC(NH2)(N2H3) + NH3
Pokračováním této reakce vzniká karbohydrazid:
OC(NH2)(N2H3) + N2H4 → OC(N2H3)2 + NH3
Deriváty Semikarbazid se často nechává reagovat s aldehydy a ketony, kdy kondenzací vznikají semikarbazony; tyto reakce využívají tvorbu iminů působením primárních aminů na karbonylové sloučeniny. Semikarbazony, jako je 2,4-dinitrofenylhydrazin, mívají vysoké teploty tání a snadno krystalizují, což usnadňuje přečišťování či identifikaci produktů.
Vlastnosti Produkty reakcí semikarbazidů (semikarbazony a thiosemikarbazony) mají antivirové a antineoplastické vlastnosti, způsobené navazováním na měď nebo železo v buňkách.
Použití a výskyt Semikarbazid se používá na výrobu léčiv, jako jsou nitrofuranová antibiotika furazolidon, nitrofurazon, a nitrofurantoin. Je také produktem rozkladu azodikarbonamidu.
Semikarbazid má také využití v chromatografii na tenké vrstvě, kde za přítomnosti α-ketokyselin vytváří skvrny viditelné pod ultrafialovým zářením.
Odkazy
Reference
Související články Bimočovina Karbazid Thiosemikarbazid
Externí odkazy
Kategorie:Funkční skupiny
Kategorie:Fotografické chemikálie Kategorie:Inhibitory glutamátdekarboxylázy