Kuskhygrin je pyrrolidinový alkaloid vyskytující se v listech koky a v některých lilkovitých rostlinách, například rulíku zlomocném a durmanech. Obvykle doprovází jiné alkaloidy, jako jsou atropin či kokain. Jedná se o olejovitou kapalinu, destilovatelnou bez rozkladu pouze za sníženého tlaku, při teplotě 40–41 °C vytvářející krystaly trihydrátu.
Kuskhygrin, společně s jeho metabolitem hygrinem, poprvé izoloval Carl Liebermann v roce 1889 z listů koky.
Biosyntéza Methylací ornitinu se vytváří N-methylornitin, jehož dekarboxylací poté vzniká N-methylputrescin. Oxidací primární aminové skupiny vznikne 4-methylaminobutanal, jenž se v dalším kroku cyklizuje na N-methyl-1-pyrroliniovou sůl; tato sůl reakcí s acetoacetylkoenzymem A utvoří hygrin. Na závěr kondenzací hygrinu s pyrroliniovou solí vzniká kuskhygrin.
class=skin-invert-image|náhled|Biosyntéza kuskhygrinu
Odkazy
Reference
Související články Alkaloidy koky Dihydrokuskhygrin
Literatura
Externí odkazy
Kategorie:Pyrrolidinové alkaloidy Kategorie:Alkaloidy koky Kategorie:Ketony