Osladin je sapogeninový steroidní glykosid, který je pětsetkrát sladší než sacharóza. Chemicky patří mezi saponiny, přičemž v čistém stavu je osladin bílou, krystalickou látku špatně rozpustnou ve vodě, avšak dobře rozpustnou v etanolu. Poprvé byl osladin izolován z oddénku osladiče obecného českými vědci Josefem Jizbou a Vlastimilem Heroutem v roce 1967, přičemž jeho struktura byla popsána o čtyři roky později, v roce 1971, pod vedením Františka Šorma.
Použití Osladin by mohl být přírodní alternativou umělých sladidel jako je aspartam nebo sacharin, jeho použití v masové výrobě však značně omezuje nízká koncentrace v oddénku. Ani umělá syntéza tuto situaci nemůže změnit – proces výroby osladinu je příliš komplikovaný na použití v praxi. Navíc zatím nebyla provedena žádná rozsáhlá toxikologická studie, která by potvrdila zdravotní nezávadnost sladidla v koncentracích nutných pro spotřebitelské výrobky.
Také není jasné, jestli jako spoustu jiných saponinů, může mít osladin ve vysokých koncentracích nežádoucí, až hořkou pachuť.
Výroba Syntéza umělého osladinu, který by měl stejné vlastnosti jako přírodní, byla poprvé popsána japonskými vědci Hidetošim Jamadou a Mugiem Nišizawou v roce 1995. Nejprve se tito vědci pokusili sloučeninu osladinu syntetizovat pomocí metody tepelné glykosylace. Tento postup však vedl k syntéze odlišného stereoizomeru, který neměl vlastnosti odpovídající přírodnímu osladinu (byl bez chuti). Důvodem byla nepřesná znalost struktury osladinu, který sice měl dobře popsanou glykosidickou vazbu (v osladiči syntetizovaná pomocí enzymatické hydrolýzy za účasti enzymu beta-glukosidázy), ale neměl určenou konformaci svých ramnosidických vazeb, ani konformaci vazeb kolem 26. uhlíku v řetězci.
Pro zjištění přesné struktury izomeru využili metody rentgenové difrakční krystalografie. Díky tomu pak mohli použít jiné, specifičtější metody pro syntézu přirozeného stereoizomeru osladinu. Konkrétně ho syntetizovali ze steroidního aldehydu pomocí beta-selektivní glykosylace, 2'-hydroxyl diskriminující glykosylace, a alfa-selektivní tepelné ramnosylace.
Polypodosid A náhled|150px|Triterpenová část sladidla Polypodosid A Polypodosid A je saponin, který se nachází v oddénku osladiče lékořicového (Polypodium glycyrrhiza). Od osladinu se liší dvojnou vazbou mezi sedmým a osmým uhlíkem v řetězci, a také vyšší sladivostí, která je 600krát vyšší ve srovnání s 6% roztokem sacharózy.
Dalším odlišným rysem je lékořicová příchuť sladidla, jinak co se týče rozpustnosti, tak je stejně špatně rozpustný ve vodě jako osladin.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Steroidní glykosidy Kategorie:Sladidla Kategorie:Steroidy Kategorie:Glykosidy