Karbohydrazid (systematický název 1,3-diaminomočovina) je organická sloučenina, derivát kyseliny uhličité a hydrazinu.
Vlastnosti Za pokojové teploty se jedná o bílý krystalický prášek. Je snadno rozpustný ve vodě, ale nerozpustný v alkoholech, etheru, chloroformu a benzenu. Při tání (153–154 °C) dochází k rozkladu. Jedná se o silné redukční činidlo.
Příprava
Karbohydrazid lze připravit reakcí hydrazinu s deriváty kyseliny uhličité, například jejích esterů nebo fosgenu. Objevitel karbohydrazidu, Theodor Curtius, poprvé popsal syntézu karbohydrazidu v rámci svých prací zaměřených na chemické reakce hydrazinu a derivátů kyseliny uhličité v letech 1894 a 1895. Konkrétně látku připravil hydrazinolýzou diethylkarbonátu: OC(CH2CH3)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 CH3CH3
Rovněž lze karbohydrazid připravit reakcí močoviny s hydrazinem: OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3
Reaktivita Jako slabá zásada tvoří soli s kyselinami. S kyselinou chlorovodíkovou tvoří ve vodě rozpustný chlorid i dichlorid, dále s příslušnými kyselinami tvoří síran a šťavelan.
Díky přítomnosti volných elektronových párů může reagovat s kationty kovů za vzniku komplexních sloučenin, a to jako mono- i vícedentátní ligand. V komplexu se může vázat přes dusíkové atomy i přes kyslík v karbonylové skupině, celkem tedy přes pět různých atomů, ale kyslíkový atom tvoří komplexy méně ochotně kvůli rezonanční struktuře karbonylu se zbytkem molekuly. Ve vzniklých komplexech má zpravidla podobu čtyř-, pěti- a šestičlenných kruhů.
Využití Využívá se jako deoxidizér k úpravě vody, a to především v kotlích, kde zabraňuje korozi. Reaguje s kyslíkem rozpuštěným ve vodě jako tzv. scavenger za vzniku oxidu uhličitého, dusíku a vody. Kromě toho také na některých typech ocelí podporuje vznik ochranných pasivačních vrstev.
Chloristany komplexů karbohydrazidu s některými kovy mají dobrou tepelnou stabilitu a zároveň jsou citlivé na náraz, tření nebo na elektrický výboj, díky čemuž mohou být použity jako třaskaviny.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Hydrazidy Kategorie:Ligandy