1,2,4-dithiazolidin-3,5-dion

1,2,4-Dithiazolidin-3,5-dion je heterocyklická sloučenina se vzorcem S2(CO)2NH; molekula obsahuje disulfidovou (-S-S-) a imidovou ([RC(O)]2NH) skupinu.

Připravuje se reakcí ethylthiokarbonátu s chloridem chlorkarbonylsulfenylu za vzniku meziproduktu následně reagujícího s horkou kyselinou chlorovodíkovou:

2 ClSC(O)Cl + C2H5OC(S)Cl → S2(CO)(COC2H5)N

S2(CO)(COC2H5)N + HCl → S2(CO)2NH + C2H5Cl

N-substituované deriváty lze připravit N-alkylací:

S2(CO)2NH + RX + (C2H5)3N → S2(CO)2NR + (C2H5)3NHCl

K biochemickým využitím této látky patří možnost kontrolovatelného uvolňování sulfanu.

Reference

Kategorie:Disulfidy (chemie) Kategorie:Imidy Kategorie:Thiazolidindiony