Thenoyltrifluoraceton je organická sloučenina se vzorcem C8H5F3O2S, používaná jako chelatační činidlo. Tlumí buněčné dýchání inhibicí na komplexu II.

Tyto inhibiční účinky jako první popsal A. L. Tappel v roce 1960. Předpokládal, že inhibitory jako antimycin a alkylhydroxychinolin-N-oxidy účinkují chelatací železa na hydrofobních místech dýchacích membránových proteinů, a vyzkoušel tak několik hydrofobních chelatačních činidel. Thenoyltrifluoraceton se ukázal jako silný inhibitor, ale ne skrz své chelatační vlastnosti; působí přes chinonové redukční místo komplexu II, čímž brání navázání ubichinonu. První rentgenová struktura ukazující navázání thenoyltrifluoracetonu na komplex II byla vydána v roce 2005.

Přípravu thenoyltrifluoracetonu lze provést Claisenovou kondenzací ethyltrifluoracetátu s 2-acetylthiofenem.

Reference

Kategorie:Chelační činidla Kategorie:Thiofeny Kategorie:Diony Kategorie:Trifluormethylové sloučeniny