Prévostova reakce je chemická reakce, která přeměňuje alkeny reakcí s jodem a benzoanem stříbrným na vicinální dioly s anti stereochemií.
Objevil ji francouzský chemik Charles Prévost.
střed|500px|Prévostova reakce
Mechanismus Reakce benzoanu stříbrného (1) s jodem je rychlá a vytváří reaktivní jodiniumbenzoátový meziprodukt (2). Jeho reakcí s alkenem vzniká další krátkodobý jodiniový meziprodukt (3). Nukleofilní substitucí (typu SN2) benzoanu vzniká ester (4). Další stříbrný ion se naváže na místo sousedící s esterem a vytvoří oxoniovou sůl (5). Druhá SN2 reakce benzoanového aniontu poté vede k diesteru (6).
střed|600px|Mechanismus Prévostovy reakce
Posledním krokem je hydrolýza esteru, vytvářející anti-diol. Výsledek je opačný než u Woodwardovy cis-hydroxylace, která je syn adicí.
Odkazy
Reference
Související články Woodwardova cis-hydroxylace
Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Jmenné reakce