Woodwardova cis-hydroxylace je reakce alkenů s jodem a octanem stříbrným v kyselině octové za vzniku cis-diolů. Objevil ji Robert Burns Woodward.
střed|500px|Obecná Woodwardova cis-hydroxylace
Využití nachází při syntézách steroidů.
Mechanismus Octan stříbrný vyvolá reakci alkenu s jodem za vzniku jodoniového iontu (3). Tento ion reaguje SN2 substitucí s kyselinou octovou nebo octanem stříbrným za tvorby jodoctanového meziproduktu (4). Další SN2 reakce odštěpí jod a vytvoří oxoniový ion (5), jenž je poté hydrolyzován na monoester (6) a následně až na diol.
600px|střed|Mechanismus Woodwardovy cis-hydroxylace
Odkazy
Reference
Související články Prévostova reakce
Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Jmenné reakce