Kyselina jablečná (systematicky 2-hydroxybutandiová kyselina) je kysele chutnající dikarboxylová kyselina, která se vyskytuje v mnoha trpkých nebo kyselých pokrmech. Její aniont se nazývá malát (název z latinského mālum, česky jablko) a je článkem v citrátovém cyklu.
Kyselina jablečná má dvě stereoizomerní formy (L- a D-enantiomery), pouze L-stereoizomer existuje přirozeně, D-stereoizomer se vyrábí synteticky.
Kyselina jablečná byla poprvé izolována v roce 1785 z jablečné šťávy. Antoine Lavoisier v roce 1787 navrhl název acide malique, který je odvozen z latinského slova pro jablko, mālum.
Jako potravinářská přídatná látka se označuje E296. Propůjčuje potravinám a nápojům kyselou chuť. Spolu s dalšími kyselinami (především kyselina vinná) je příčinou nakyslé chuti vína. Je složkou také mnoha produktů pro péči o pleť a vlasy, včetně šamponů, tělových mlék a produktů proti akné a pro omlazení pleti.
Vlastnosti a výskyt vlevo|náhled|209x209pixelů|Jablečná šťáva náhled|Vlevo kyselina L-jablečná a vpravo kyselina D-jablečná. Stereocentrum je označeno *. Za běžných podmínek je kyselina jablečná bílý prášek, který je dobře rozpustný ve vodě. Bod vzplanutí je 203 °C, teplota rozkladu je 140 °C a teplota vznícení je 349 °C. Má silně kyselou chuť. Má dvě varianty podle schopnosti otáčet polarizovaným světlem:
kyselina L-jablečná (levotočivá, označována + pozitivní) kyselina D-jablečná (pravotočivá, označována – negativní)
Stejně jako všechny enantiomery mají kyselina L-jablečná a D-jablečná stejné fyzikální vlastnosti, s výjimkou směru hodnoty rotace. Varianta L se přirozeně vyskytuje v přírodě, nejvíce v nezralém ovoci, zelených jablkách, višních, hroznech révy vinné, meruňkách, hruškách apod. V nižších koncentracích je přítomna i v jiných druzích ovoce, například v citrusech. Varianta D se připravuje synteticky.
Kyselina jablečná se přirozeně vyskytuje i v lidském těle v podobě svého aniontu, malátu. Ten je meziproduktem v citrátovém cyklu. Vzniká z fumarátu pomocí fumarázy, na oxalacetát je oxidován malátdehydrogenázou. Může se ale také oxidovat na pyruvát za současné redukce NADP+ na NADPH; pyruvát se může hodit pro syntézu sacharidů nebo aminokyselin. Malát také dal název malát-aspartátovému člunku.
Vinařství Kyselina L-jablečná se nachází v hroznech a její obsah se při jejich vyzrávání snižuje na úkor kyseliny vinné. V hroznech a ve většině vín se vyskytuje v koncentraci až 5 g/l. Víno obsahující příliš mnoho kyseliny vinné je vnímáno jako nepříjemně, ostře kyselé, proto se často po vlastním alkoholovém kvašení přistupuje ke snížení jejího obsahu přeměnou na kyselinu mléčnou pomocí tzv. jeblečno-mléčného kvašení. Bakterie mléčného kvašení (např. Oenococcus oeni) metabolizují výrazně kyselejší kyselinu jablečnou na méně kyselou kyselinu mléčnou za uvolňování oxidu uhličitého a dalších vedlejších produktů.
Použití Jako potravinářskou přídatnou látku E 296 lze kyselinu jablečnou použít v L-formě, D-formě nebo racemát. V praxi je její použití poměrně nízké vzhledem k relativně vysoké ceně. Místo toho se obvykle používají levnější kyselina citronová (E 330), kyselina vinná (E 334) nebo kyselina fosforečná (E 338).
Malát sodný (E 350), malát draselný (E 351) a malát vápenatý (E 352) se používají jako přísady například v bramborových lupíncích. V medicíně se malát draselný používá jako infuzní roztok při hypokalcémii, pokud chlorid draselný nelze použít kvůli souběžné hyperchloremii.
Bezpečnost Nejsou známy žádné nežádoucí účinky kyseliny jablečné, a proto je tato látka považována za bezpečnou. V případě konzumace kyseliny jablečné v koncentrované podobě jako doplňku stravy, jsou možné alergické reakce, například zhoršené dýchání, vyrážka, svědění. Stejné příznaky mohou nastat i při aplikaci jako krému na kůži, kde může dráždit pokožku. Jako přídatná látka se ale do potravin přidává v zanedbatelném množství a tyto alergické reakce proto nehrozí.
Reference
Externí odkazy
Jablečná Kategorie:Meziprodukty citrátového cyklu Jablečná