Mezomerní efekt nebo též rezonanční či konjugační efekt je vlastnost substituentů nebo funkčních skupin v chemických sloučeninách. Tyto substituenty způsobují posun volných elektronových párů nebo π-elektronů konjugovaného systému dvojných vazeb. Vznikají rezonanční struktury.
Kladný mezomerní efekt náhled|Rezonance fenolu: atom kyslíku dodává do konjugace svůj volný elektronový pár. Substituenty, které dodávají do konjugace elektrony, vykazují kladný mezomerní efekt +M. Mají volné elektronové páry.
Soubor:Positive mesomeric effect.png -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR
rám|žádné|Rezonance anilinu: atom dusíku dodává do konjugace svůj volný elektronový pár
Záporný mezomerní efekt náhled|Rezonance benzaldehydu: atom kyslíku odebírá elektron uhlíku z aldehydické skupiny a ten ho nahrazuje odběrem elektronu z jádra. Substituenty, které odebírají elektrony, vykazují záporný mezomerní efekt. Obsahují polarizovanou násobnou vazbu.
Soubor:Negative mesomeric effect.png -CH=O, -RC=O, -C(OH)=O, -C(OR)=O, -C(NH2)=O, -NO2, -SO3H, -C≡N rám|žádné|Rezonance nitrobenzenu: atom kyslíku odebírá elektron dusíku a ten ho nahrazuje odběrem elektronu z jádra
Význam Podle vlivu mezomerního efektu spolu s indukčním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd. Sloučeniny se rezonancí stabilizují.
Literatura Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980 Pytela O.: Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006.
Kategorie:Organická chemie