Hydroxykyseliny

náhled|3-dehydrošikimová kyselina Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Příprava Biochemickými procesy – kvašením – vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová. Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH)-CH2-COOH Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací) R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH

Vlastnosti Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny. CH3-CH-OH-COOH → CH3-CO-COOH Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny: β: nenasycené karboxylové kyseliny γ+δ: lakton (vnitřní ester) α: laktid (cyklický diester) ε…: složité polymerní estery

Názvosloví Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri…). Číslování můžeme použít dvojího druhu: klasické číslování – atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2… Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny. řecká písmena – atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α… Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny. HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová

Zástupci Triviální název Systematický název Latinský název Vzorec Anion* kyselina glykolová hydroxyethanová kyselina acidum glycolicum CH2OH–COOH glykolát kyselina mléčná 2-hydroxypropanová acidum lacticum CH3–CH(OH)–COOH laktát kyselina jablečná hydroxybutandiová kyselina acidum malicum HOOC–CH2–CH(OH)–COOH malát kyselina vinná 2,3-dihydroxybutandiová kyselina acidum tartaricum HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH tartarát kyselina citronová 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina acidum citricum HOOC–CH2–C(OH)(COOH)–CH2–COOH citrát kyselina glycerová 2,3-dihydroxypropanová kyselina acidum glycericum CH2(OH)–CH(OH)–COOH glycerát kyselina salicylová 2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina acidum salicylicum C6H4(OH)COOH salicylát kyselina gallová 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina acidum gallicum (OH)3–C6H2–COOH gallát kyselina kávová 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina acidum caffeicum (OH)2−C6H5−CH=CH−COOH kafeát tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)

Externí odkazy

Kategorie:Karboxylové kyseliny