Kyselina oxaloctová je organická dikarboxylová kyselina. Deprotonovaná forma (−OOC-CH2-CO-COO−) je známá pod názvem oxalacetát. Oxalacetát je intermediátem Krebsova cyklu, glukoneogeneze a je konečným produktem degradace některých aminokyselin.
Důležité reakce
V Krebsově cyklu Oxalacetát je posledním, konečným, meziproduktem před vytvořením citrátu. Vzniká oxidací ʟ-malátu (S konfigurace) působením enzymu malátdehydrogenázy. Při této reakci se redukuje NAD+ za vzniku NADH + H+. ΔG°´ této reakce je rovno +27,9 kJmol−1, což rovnováhu posouvá výrazně ve směru reaktantů (ʟ-malátu) a koncentrace oxalacetátu je oproti ʟ-malátu výrazně nižší. Díky tomuto oxalacetát patří mezi hlavní regulátory citrátového cyklu.
440x440pixelů
Reakcí oxalacetátu s acetyl-CoA vzniká (S)-citryl-CoA – reakce je stereospecifická a vzniká pouze tato forma citrátu. Enzymem této reakce je citrátsyntáza. (S)-Citryl-CoA následně podléhá hydrolýze za uvolnění HS-CoA a vzniku citrátu.
Soubor:Oxalacet_citr.gif
Při fotosyntéze Oxalacetát, jako zásobní látka nebo meziprodukt, je využíván C4 (Hatchův–Slackův cyklus) a CAM (CAM cyklus) rostlinami. V noci (CAM rostliny; v případě C4 rostlin se tento děj odehrává nezávisle na denní době) je CO2 vázán na fosfoenolpyruvát (PEP) a vzniká tak oxalacetát (malát). V temnostní fázi fotosyntézy (v případě CAM rostlin ve dne, kdy se získává energie pro Calvinův cyklus) je pak CO2 uvolňován do chloroplastů a vázán na ribulóza-1,5-bisfosfát a souborem dalších následných reakcí tak vzniká glyceraldehyd-3-fosfát, který je dále přeměněn na cukry (sacharidy) a další organické látky (škrob, bílkoviny…).
V glukoneogenezi Oxalacetát je výchozí sloučeninou glukoneogeneze, na kterou se převádějí všechny produkty glykolýzy, laktát, pyruvát, metabolity citrátového cyklu a většina aminokyselin. Jediné aminokyseliny, které nemohou živočichové převádět na oxalacetát, jsou leucin a lysin, jejichž rozkladem vzniká pouze acetyl-CoA. Dále na glukosu se u živočichů nemohou převádět mastné kyseliny, které se také odbourávají hlavně na acetyl-CoA. Glycerol, jeden z konečných produktů metabolismu mastných kyselin, je převáděn na glukosu přes glycerolfosfát a oxalacetát tedy není meziproduktem. U rostlin však jsou mastné kyseliny přeměňovány v glyoxalátovém cyklu z acetyl-CoA na oxalacetát, takže lipidy mohou u rostlin sloužit jako zdroj uhlíku.
Pyruvát se na oxalacetát převádí působením enzymu pyruvátkarboxylasy.
Soubor:Pyruv oxalacet.gif
V následné reakci vzniká z oxalacetátu fosfoenolpyruvát působením enzymu fosfoenolpyruvátkarboxykinasy (PEPCK).
Soubor:Oxalacet PEP.gif
Fosfoenolpyruvát je poté mnoha dalšími reakcemi převeden na glukósu, která poté kondenzuje na glykogen, zásobní polysacharid všech živočichů.
Při odbourávání aminokyselin Oxalacetát je konečným produktem při odbourávání některých aminokyselin, patřících mezi tzv. glukogenní. Glukogenní aminokyseliny jsou aminokyseliny, které se odbourávají na některé z produktů glykolýzy.Mezi kyseliny, které se odbourávají přímo na oxalacetát, patří pouze aspartát a asparagin. Ostatní glukogenní aminokyseliny se odbourávají na jiné produkty, které se mohou v případě potřeby na oxalacetát přeměnit.
Reference
Literatura Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. .
Externí odkazy
Oxaloctová Kategorie:Meziprodukty citrátového cyklu Kategorie:Dikarboxylové kyseliny