Makedonie patří k jedněm z nejdéle osídlených území Evropy. Dějiny Makedonie začínají již v eneolitu, z něhož pocházejí nejstarší stopy osídlení. Ve starověku se území dnešní Severní Makedonie nacházelo na rozhraní vlivu Ilyrů, Thráků a starověkých Makedonců. Ve 4. století př. n. l. století oblast zcela ovládli Makedonci. Ve 2. století př. n. l. se Makedonie stala římskou provincií. Po rozdělení římské říše v roce 395 se Makedonie stala součástí Byzantské říše. Ve středověku byla osídlena Slovany. Země se střídavě ocitala pod nadvládou Bulharské a Byzantské říše. Na přelomu 10. a 11. století se stala centrem říše bulharského cara Samuela. V 11. a 12. století se opět ocitla v rukou Řeků. Osvobodil ji až roku 1203 bulharský car Kalojan. V následujícím století byla pod střídavým vlivem Asjenovců, Latinského císařství, Palaiologovců a Srbů. Na konci 13. století, na přelomu 13. a 14. století a od druhé čtvrtiny 14. století ji ovládali Srbové. V této době získávala malá feudální území v Makedonii díky občasnému uvolnění feudálních vztahů často velkou míru nezávislosti na větších říších. Po staletích sporu mezi bulharskou, byzantskou a srbskou říší bylo území od poloviny 14. do počátku 20. století součástí Osmanské říše, kdy se po balkánských válkách v letech 1912 a 1913 území současné Severní Makedonie dostalo pod srbskou nadvládu; další části historické území Makedonie připadly Bulharsku a Srbsku. Během 1. světové války (1915–1918) zde vládlo Bulharské carství, ale po skončení války se vrátilo pod srbskou vládu jako součást nově vzniklého Království Srbů, Chorvatů a Slovinců. Během druhé světové války (1941–1944) byla Makedonie opět ovládána Bulharskem a v roce 1945 bylo území vytvořené socialistické republiky včleněno do Socialistické federátivní republiky Jugoslávie, kde zůstalo až do mírového odchodu v roce 1991.

Starověká Makedonie Podle řeckých pramenů vstoupili Makedonci do této země společně s Dóry někdy kolem roku 1200 př. n. l. Byli svým původem příbuzní Thrákům, nicméně po svém usazení v prostoru geografické Makedonie se jazykem a kulturou začali přibližovat Řekům. Ve 4. století př. n. l. vyvrcholily boje mezi Ilyry a Makedonci. První známý ilyrský král, Bardyllis, porazil v roce 359 př. n. l. makedonského krále Perdikka III., který v boji zahynul. Nicméně Perdikkův nástupce, Filip II. Makedonský, dokázal Bardyllise rozhodně porazit, načež Makedonci získali kontrolu nad územím sahajícím až k Ohridskému jezeru. V roce 335 př. n. l. odrazil Filipův syn, Alexandr Veliký, vojsko ilyrského náčelníka Kleita. Ilyrští kmenoví vůdci a vojáci následně Alexandra doprovázeli během jeho výpravy proti Perské říši.

Římská nadvláda

Po třetí římsko-makedonské válce (171–168 př. n. l.), v níž zvítězil Lucius Aemilius Paullus nad posledním makedonským králem Perseem v bitvě u Pydny, ovládli Makedonii Římané. Znamenalo to sesazení Antigonovců a konečný zánik makedonského království rozděleného Římany do čtyř republik. Jistý Andriskos, vydávající se za Perseova syna, se prohlásil v roce 149 př. n. l. králem, avšak již v následujícím roce byl Římany snadno poražen, což vedlo ke zřízení římské provincie Makedonie. Římská říše zajistila území dnešní Severní Makedonie rozvoj a potlačila meziklanové spory.

Ve 3. nebo 4. století n. l. byla Makedonie rozdělena do dvou provincií Macedonia Prima (na jihu) a Macedonia Salutaris (na severu). Obě dvě pak spadaly do makedonské diecéze, jedné ze tří diecézí prefektury Illyricum, vytvořené v roce 318.

Byzantská říše a příchod Slovanů thumb|Svatý Kliment Ohridský

Po definitivním rozdělení římské říše v roce 395 připadla Makedonie byzantské říši. Území dnešní Severní Makedonie bylo Slovany osídleno již v 6. a 7. století a Byzantská říše nad ním ztratila přímou kontrolu. Od 2. čtvrtiny 9. století do 10. století se dostala většina země pod vliv říše Bulharské. Tehdejší bulharský panovník kníže Boris Michail vyslal žáky věrozvěstů Cyrila a Metoděje, Klimenta a Nauma, do Makedonie šířit staroslověnskou liturgii a daroval jim dvorce v Devoli a v okolí Ochridu. Zde založil Kliment slavnou literární školu a byl roku 893 ustanoven biskupem. V roce 1018 Makedonii znovu ovládla Byzantská říše, o dvě století později se stala jedním z center nového Bulharského státu. V polovině 14. století byla Makedonie součástí říše srbského cara Štěpána Dušana, který hlavním střediskem svého státu učinil město Skopje.

Období Osmanské říše

Koncem 14. století Makedonii dobyli Turci během svých výbojů na západ. Turecká vláda trvala až do 20. století. Do Makedonie přicházeli různí obchodníci ze všech koutů Turecka, což vedlo k tomu, že se značně proměnilo etnické složení země. V 19. století tak byla Makedonie již regionem s početnou tureckou menšinou; navíc zde žilo i značné množství Řeků a Albánců.

Různé další národy dnešní Makedonie (Řekové, Srbové, Bulhaři a Albánci), postupně začaly organizovat národně osvobozenecké hnutí. Misky vah se však vychylovaly ve prospěch Bulharska, které mělo značnou ruskou podporu. Rusko se po poslední válce s Tureckem (vlastně Rusko-turecká válka (1877–1878)), kterou vyhrálo, prohlásilo za ochránce všech pravoslavných Slovanů na Balkáně. Mělo zájem na tom, aby byl Balkán vytržen z rukou Osmanské říše, a na území poloostrova vznikla pravoslavná království pod ruskou ochranou. Přestože Sanstefanská mírová smlouva přiřkla území Makedonie Bulharsku, ve skutečnosti však evropské mocnosti rychle zjistily, že by takové změny hranic znamenaly porušení rovnováhy sil na Balkáně. Berlínský kongres v roce 1878 proto rozhodl o ponechání Makedonie pod osmanskou vládou, došlo jen k určitému otevření Makedonie Bulharsku ₋ hlavně v oblasti obchodu. Makedonské pravoslavné obyvatelstvo se však neidentifikovalo s bulharským, srbským ani jiným národem. Nebylo ale ani samo dostatečně národnostně uvědomělé.

V 70. letech 19. století pomohl ekonomickému rozvoji země také vznik železnice, která byla vedena údolím řeky Vardaru z Gevgelije do Tabanovců. Zahájena byla výstavba dalších železnic, které však měly pouze regionální význam. Spojení dnešní Vardarské Makedonie s dalšími zeměmi (Albánií, Bulharskem) nebylo realizováno.

Ilindenské povstání V roce 1893 byla založena Vnitřní makedonská revoluční organizace, kterou dnes Makedonci považují za svojí hlavní národně-osvobozeneckou organizaci z období přelomu 19. a 20. století. VMRO podnikala útočné akce proti Bulharům, Řekům, Srbům i všem dalším, které považovala za své nepřátele.

V roce 1903 v den svátku sv. Jiljí vypuklo velké protiturecké povstání, které připravili právě ozbrojenci VMRO. Povstalcům se podařilo osvobodit řadu oblastí a vyhlásili tzv. Kruševskou republiku. Turci však povstání velmi tvrdě potlačili ₋ mnoho tisíc lidí bylo zabito, řada vesnic vypálena a celé kraje zpustošeny.

Balkánské války

Protože byl region Makedonie součástí stále slábnoucí Osmanské říše, bylo pro Srbsko a Bulharsko jasnou záležitostí, že jej bude nezbytné získat. Obě země se proto dohodly na jeho rozdělení, a to přibližně po úhlopříčné linii Ohrid ₋ Kriva Palanka. Území dnešní Severní Makedonie bylo rozděleno mezi tři osmanské vilájety. Žilo v nich zhruba dva a půl milionu lidí.

Kromě dvou slovanských zemí, které odkazovaly na kulturní i jazykovou blízkost, byť v samotné Vardarské Makedonii nesdílenou, mělo zájem na získání tohoto území také Řecko. Nově vyhlášený albánský stát se navíc se svými hranicemi, které nezahrnovaly albánsky mluvící obyvatelstvo na území od Tetova po Gostivar a jinde v dnešní Makedonii, neztotožnil. Řecká propaganda během války argumentovala tím, že slovanské obyvatelstvo Makedonie jsou ve skutečnosti poslovanštění Řekové, resp. původní Makedonci z dob před příchodem Slovanů na Balkán.

Během Balkánských válek v letech 1912–1913 byl region Makedonie rozdělen mezi Řecko (řecká Makedonie, 51 % území), Srbsko (Vardarská Makedonie ₋ dnešní Severní Makedonie, 30 % území) a Bulharsko (Pirinská Makedonie ₋ zhruba dnešní Blagoevgradská oblast, 10 % území). Pirinská Makedonie, která zůstala Bulharsku, však byla jen malou částí původní oblasti. Žádná ze zemí nebyla s výsledkem rozdělení Makedonie spokojena a vznikl dlouhodobý a komplikovaný konflikt. Nedlouho po skončení první světové války došlo k výměně obyvatelstva mezi Řeckem a Tureckem. Řečtí uprchlíci z Malé Asie osídlili území dnešní Egejské Makedonie, čímž byl posílen v daném regionu řecký prvek.

První světová válka

Po neúspěchu srbské armády ubránit zemi před centrálními mocnosti byla Vardarská Makedonie obsazena rakousko-uherskými vojsky. Egejská Makedonie však zůstala pod kontrolou vojsk Dohody. Mezi oběma armádami se nacházela tzv. Soluňská fronta, která po řadu let nezaznamenávala rozsáhlejší posun. Teprve až na podzim 1918, kdy byly Rakousko-Uhersko i Německo zoufale vyčerpány, došlo k průlomu fronty. Území Vardarské Makedonie tak bylo osvobozeno během několika málo dní srbskou a francouzskou armádou.

Království Jugoslávie Makedonie byla nejjižnější součástí Království Srbů, Chorvatů a Slovinců. K Jugoslávii však byla připojena jako součást Srbska. Přestože makedonské obyvatelstvo se neztotožňovalo se srbským národem a jazykově se od něho odlišovalo, v samotném Srbsku panovalo přesvědčení, že Makedonie je srbskou zemí. Srbské obyvatelstvo v meziválečném období především odkazovalo na středověkou tradici, kdy srbští králové a carové vládli z území dnešní Severní Makedonie. Ve snaze tento problém vyřešit jugoslávská vláda vysílala na území Makedonie své kolonisty a prováděla násilnou srbizaci makedonského prostoru.

V roce 1921 se 630 000 obyvatel dnešní Makedonie přihlásilo k národnosti „Makedonských Slovanů“. V makedonských školách se vyučoval spisovný srbochorvatský jazyk, který byl sice mluvě makedonských Slovanů blízký, nicméně se jednalo i tak o jazyk, který byl tamnímu obyvatelstvu cizí.

Politickou silou, která využila nespokojenosti makedonského obyvatelstva vůči srbskému vlivu, byli komunisté. Komunistická strana Jugoslávie přizvala makedonské delegáty v roce 1928 na kongres strany v Drážďanech. Jugoslávskou monarchii prohlásili komunisté za žalář národů, a žádali její rozdělení podle etnické linie. Tím by vznikl nezávislý makedonský stát.

Roku 1929 došlo v Království SHS k převratu, dosavadní členění respektující předchozí historické celky bylo nahrazeno systémem bánovin a území dnešní Severní Makedonie se stalo součástí Vardarské bánoviny. Autoritativní režim, který od roku 1929 v Jugoslávii zavládl, vedl k eskalaci poměrů i v samotné Makedonii. Na území regionu působila organizace VMRO, která pořádala teroristické útoky na příslušníky státní správy. Podporu ji zajišťovalo Bulharsko, které mělo s Jugoslávií velmi špatné vztahy, především kvůli územním sporům. Přes hranice tak procházeli ozbrojenci, kteří páchali útoky v jednotlivých makedonských městech. Proto jugoslávské království několikrát posílilo obranu společné hranice s Bulharskem.

Druhá světová válka

Za druhé světové války byla většina území dnešní Severní Makedonie anektována od dubna 1941 do 9. září 1944 Bulharskem, západní oblasti (kde žilo albánské obyvatelstvo) byly 29. června 1941 anektovány Itálií a začleněny do Albánie.

Dne 8. září 1943 obsadila německá vojska oblasti předtím obsazené Itálií, a 9. září 1944 také oblasti obsazené Bulharskem, a obě části okupovaly do 19. listopadu 1944. V období od září 1944 do 20. října 1944 bylo Kumanovo s okolím přičleněno k Albánii.

Na území, které získalo Bulharsko, byla prováděna bulharizace makedonského obyvatelstva. Ve školách byla zahájena výuka bulharského jazyka, se kterou pomohli učitelé narychlo povolaní z Bulharska. Ve Skopji byla zřízena univerzita krále Borise. Nový zákon o státním občanství, který Bulharsko schválilo v roce 1942 navíc zjednodušil možnosti odsunu nebulharského obyvatelstva ze země, tedy i srbských a jiných kolonistů, dosídlených v dobách existence jugoslávského království.