thumb|300px|Recorrido aproximado de la expedición de Francis Drake y de John Hawkins de 1595-1596 (en rojo) y del seguimiento y final ataque naval de la flota de Bernardino de Avellaneda y don Juan Gutiérrez de Garibay (en azul) La expedición de Drake y Hawkins fue una incursión militar, bajo mando de Francis Drake y John Hawkins llevada a cabo en 1595, por orden de Isabel I de Inglaterra contra los asentamientos españoles en el Mar Caribe. Dicha operación estuvo enmarcada en la Guerra anglo-española (1585-1604). Francis Drake, que en 1589 había comandado la desastrosa expedición inglesa contra la península ibérica, llevaba 6 años relegado al modesto puesto de comandante de las defensas costeras de Plymouth. Ante el mal cariz que la guerra estaba tomando para los intereses ingleses, Drake propuso a la reina Isabel una operación contra el Caribe español con el propósito de saquear los asentamientos españoles y establecer una colonia inglesa permanente en Panamá. Sin embargo las defensas españolas se anticiparon al ataque inglés, desembocando la operación en un nuevo desastre que costaría la vida tanto a Drake como a Hawkins, y asentando la hegemonía española en el Caribe.
Antecedentes Tras los fulgurantes éxitos iniciales de Inglaterra en las primeras etapas de la Guerra anglo-española (1585-1604), en 1590 la escuadra española al mando de don Alonso de Bazán había derrotado a otra inglesa en la isla de Flores, en las Azores, y el desempeño de la contienda había llegado a un punto de inflexión, marcado por la derrota de la Invencible Inglesa de 1589 tras la que la evolución de la guerra comenzaba a decantarse por el lado español. Después de las magníficas expectativas iniciales, lo cierto es que a pesar de los constantes intentos no se había conseguido apresar ninguna de las flotas de Indias españolas ni arrebatar un palmo de terreno a las posesiones de Felipe II de España. El conflicto había desembocado en una guerra de desgaste en la que España, la potencia hegemónica de aquel momento, tenía todas las posibilidades de acabar como vencedora.Rodríguez González, pp. 79-88 Drake, a la sazón relegado a un puesto secundario, propuso entonces a la reina Isabel enviar una expedición al Caribe con el objetivo principal de establecer una base inglesa permanente en Panamá desde la que se pondría en peligro el dominio español de América. La reina accedió a la proposición del famoso corsario, pero desconfiando de su anterior desempeño en la expedición de la Invencible Inglesa puso como condición que el mando fuese compartido con el reputado marino John Hawkins. Además, el mando de las tropas de desembarco se otorgaría al general sir Thomas Baskerville.
Así, se organizó una flota cuyo núcleo estaba formado por seis galeones reales, el Garland, el Defiance, el Bonaventure, el Hope, el Foresight y el Adventure. Además de estos buques, unas 20 embarcaciones de diversos tamaños y un gran número de barcazas se dispusieron para la expedición. El contingente lo componían unos 1500 marinos y 3000 soldados. Si bien el tamaño de la flota era modesto comparado con las que solían operar en Europa, era la mayor flota enviada contra las posesiones españolas de ultramar hasta ese momento.
Drake, que había conseguido notables éxitos durante su expedición anterior contra las indias españolas llevada a cabo entre 1585 y 1586, estaba convencido de que esta vez, contando con una fuerza muy superior, la victoria sería inevitable.Fernández Duro, pp. 106-109 El 7 de septiembre de 1595 la escuadra inglesa partía de Plymouth.
Ataque a las Islas Canarias (4-6 de octubre de 1595) Al poco de partir de Inglaterra, la flota inglesa comenzó a sufrir la carestía de víveres y agua potable. Ante la imposibilidad de llegar a América en esas condiciones, se produjo una discusión en la que se debatía si era conveniente, aun a costa de perder el factor sorpresa, atacar las islas Canarias, en el África occidental. Drake era partidario del ataque, mientras que Hawkins consideraba demasiado importante el factor sorpresa como para perderlo en una pequeña escaramuza en las Canarias. Por su parte, Thomas Baskerville aseguró que sus tropas podrían tomar Las Palmas en menos de 4 horas, lo que supondría, además de la solución al problema del abastecimiento, una inyección de moral a sus soldados en lo que se preveía como una fácil victoria. Finalmente, los ingleses decidieron atacar poniendo rumbo a Las Palmas el 4 de octubre.
Tras el avistamiento de las velas inglesas, las autoridades españolas de la isla de Gran Canaria, con el gobernador Alonso de Alvarado a la cabeza, apenas pudieron reunir a 1500 hombres para la defensa, la mayor parte de ellos civiles sin experiencia en combate ni instrucción militar. En la playa se dispusieron seis pequeñas piezas de artillería, y el castillo de Nuestra Señora de la Luz y el torreón de Santa Ana se aprestaron a la batalla. Quince de los buques ingleses comenzaron a batir el castillo de Nuestra Señora de la Luz, concentrándose los restantes en el de Santa Ana, mientras que 47 barcazas con medio millar de soldados a bordo se encaminaron hacia la playa, donde fueron recibidos con un nutrido fuego de mosquetería. Tras hora y media de combates, los ingleses se retiraron habiendo perdido unos cuarenta hombres y cuatro barcazas, y habiendo sufrido los buques que atacaron fuertes daños de diversa consideración. Por su parte los españoles apenas sufrieron algunas bajas. Tras esto, Baskerville aseguró que si bien no podría tomar Las Palmas en cuatro horas, lo haría con toda seguridad en cuatro días, a lo que Drake y principalmente Hawkins respondieron con negativas.
La flota inglesa no había podido solucionar sus acuciantes problemas de aprovisionamiento, por lo que continuaron navegando pegados a la costa en busca de una zona propicia para abastecerse. Por su parte, las autoridades españolas ordenaron a varias patrullas a caballo seguir por los caminos costeros a la flota enemiga. Al llegar a la despoblada bahía de Arguineguín, los ingleses enviaron un bote a la costa para conseguir agua potable, pero la dotación del bote fue sorprendida en la playa por una patrulla española que la atacó, matando a ocho y tomando dos prisioneros. Los prisioneros fueron inmediatamente interrogados, descubriéndose el plan inglés, lo que resultaría decisivo, pues el gobernador Alvarado envió inmediatamente aviso a las Indias y a España. El resto de la flota prosiguió hasta llegar a la isla de La Gomera, donde se acercó a una zona despoblada para abastecerse de agua y leña, hecho lo cual, puso rumbo a América el 6 de octubre.
Ataque a San Juan de Puerto Rico (22-25 de noviembre de 1595) Tras una travesía sin contratiempos, la escuadra inglesa llegó al mar Caribe en noviembre de 1595. Allí Drake fue informado de que un galeón español, el Nuestra Señora de Begoña, que había partido a principios de marzo de La Habana con las flotas de Tierra Firme y de Nueva España, se había visto obligado a separarse de su convoy tras un fuerte temporal en el que había sufrido graves daños su arboladura. El barco, comandado por don Sancho Pardo Osorio había conseguido arribar a duras penas a San Juan, transportando un gran tesoro valorado en 3 millones de pesos de plata. Sin demora Drake ordenó poner rumbo a Puerto Rico. Don Sancho había enviado aviso a España de su comprometida situación en una carta fechada el 23 de mayo.
La carrera de don Pedro Téllez de Guzmán Tras tenerse noticia en la corte española del incidente, rápidamente se dispuso para el rescate una flotilla de guerra, al mando de don Pedro Téllez de Guzmán, formada por cinco pequeños buques de nuevo diseño, rápidos, maniobrables y con gran poder ofensivo: fragatas. Dada la rapidez de estos nuevos barcos, y el gran conocimiento que los marinos españoles tenían de las corrientes y vientos dominantes en el Océano Atlántico, la flotilla de Téllez de Guzmán, navegando a contrarreloj, llegó al Caribe al mismo tiempo que la flota inglesa, tropezando con la retaguardia de Drake en las proximidades de la isla Guadalupe. El capitán español ordenó sin pérdida de tiempo arremeter contra el grupo de nueve buques ingleses que tenían frente a ellos, trabándose un rápido combate en el que resultaron muertos cuarenta y cinco ingleses y veinticinco fueron hechos prisioneros, capturándose el buque Francis. Tras el interrogatorio del capitán enemigo, Téllez supo de los planes ingleses, y siendo consciente del peligro que corrían San Juan y el Nuestra Señora de Begoña partió inmediatamente hacia Puerto Rico, tomando la delantera al grueso de la escuadra de Drake y arribando a la isla el 13 de noviembre. La escasa guarnición de la ciudad, compuesta por unos 400 hombres, se vio reforzada por los 300 hombres de la dotación del Nuestra Señora de Begoña y por 500 más de la flotilla de Téllez de Guzmán. Tras celebrarse una reunión entre el gobernador, el coronel don Pedro Juárez, y los oficiales españoles para preparar la defensa, se echaron a pique varios buques viejos en la bocana del puerto, incluido el galeón averiado, para dificultar la entrada de los ingleses, se organizaron diversas posiciones artilleras en lugares estratégicos, y se dispusieron las cinco fragatas de modo que cubrían con su artillería la entrada a la bahía, a la espera de la llegada de Drake.
Batalla de San Juan. Muerte de John Hawkins Por fin, el 22 de noviembre asomaba a punta Escambrón la flota inglesa. Drake, viendo la disposición de las fuerzas españolas decidió no entrar en el puerto de San Juan por el momento, y ordenó a sus buques echar las anclas para disponerse a pasar la noche frente a la bahía. Desgraciadamente para ellos, no se percataron de que fondeaban al alcance de un grupo de baterías que se habían adelantado desde el Fuerte de San Felipe del Morro. Los españoles aguardaron a que los buques ingleses quedasen inmovilizados, y cuando Drake se disponía a cenar junto a sus oficiales, los artilleros españoles abrieron fuego contra la escuadra inglesa. Una bala penetró en la estancia del almirante inglés, muriendo en el acto los capitanes Clifford y Brown, aunque Drake salió ileso. Existen discrepancias sobre la causa y el momento de la muerte de John Hawkins. Mientras las relaciones inglesas afirman que Hawkins falleció por enfermedad el 12 de noviembre cuando los ingleses se aproximaban a Puerto Rico, los relatos españoles aseguran que Hawkins perdió la vida durante esta acción artillera. En cualquier caso, rápidamente los ingleses, bajo el fuego de los cañones españoles, levaron anclas y se alejaron a una distancia prudente de la entrada al puerto, habiendo perdido a varios hombres. Drake decidió fijar el ataque definitivo para la noche del día 23.