El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.
Obtención y síntesis El ciclobuteno se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999. 240px|center
Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2. 280px|center
Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno. Aunque este método tiene un bajo rendimiento:W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924. 230px|center
Por último, el mejor rendimiento en la síntesis del ciclobuteno se obtiene a partir del ciclopropilcarbinol, que se transforma por reflujo en ácido clorhídrico concentrado en ciclobutanol. Este compuesto se tosila con cloruro de tosilo en piridina y, finalmente, este tosilato tratado a 70 °C con t-butóxido de potasio, K+(CH3)3CO- , en DMSO , proporciona el mejor rendimiento para la síntesis de ciclobuteno:J. Salaün et A. Fade, https://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0117 Cyclobutene, Org. Synth., 1986, vol. 64, p. 50. . 600px|center
Usos Las reacciones de adición se pueden realizar en el doble enlace . Por lo tanto, varios derivados del ciclobutano son accesibles de esta manera. Las cicloadiciones [2 + 2] con otros alquenos también son posibles. Se han informado reacciones de reordenamiento catalizadas por ácido y térmicas de ciclobuteno y derivados de ciclobuteno.R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.
Véase también Ciclobutano Ciclopropeno
Referencias
Preparation of cyclobutene - www.orgsyn.org (en inglés) (en inglés) Preparation of cyclobutene substituted aromatic hydrocarbons; United States Patent 4570011 - www.freepatentsonline.com (en inglés)
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