thumb|Algunos hidrocarburos. De arriba abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y debido a que cada enlace covalente requiere una donación de 1 electrón, por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y solo se establece si se usan 4 de estos enlaces. Los hidrocarburos aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son compuestos basados en diferentes tipos de hidrocarburos.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos. Con relación a los Carbohidratos. Un hidrocarburo es una molécula compuesta de carbono e hidrógeno. Un carbohidrato es una molécula compuesta de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Aunque uno es derivado del otro, sí tiene una diferencia. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos derivados del petróleo. Los carbohidratos son azúcares, como por ejemplo la glucosa, fructosa y otras, que son compuestos energéticos. Ambos usan calorías pero tienen diversa índole energética.
La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente en petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporciona una abundancia de carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford p. 21McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. pp. 75–81
Clasificación
thumb|300px|Refinería en California.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Hidrocarburos saturados o alcanos: son compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo -o y su terminación en -ano.
CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano, C4H10→Butano, C5H12→Pentano, C6H14→ Hexano, C7H16→Heptano C8H18→Octano, C9H20→Nonano, C10H22→Decano.
De acuerdo con el tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en: Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en: Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales. Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Estos a su vez se clasifican como: Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización. Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en: Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. thumb|293x293px|center|Cicloalcano bicíclico de fusión. Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común. thumb|300px|center|Cicloalcano bicíclico espiro. Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente. thumb|300px|center|Cicloalcanos tipo puente. Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente. thumb|300px|center|Cicloalcanos en agrupaciones. Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo. thumb|300px|center|Ciclofanos.
Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en: Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3). Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono. Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.
La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es: > 40 - condensado 30-39,9 - liviano 22-29,9 - mediano 10-21,9 - pesado < 9,9 - extrapesado
Hidrocarburos simples y sus variaciones Número de átomos de carbonoAlcano (enlace único)Alqueno (doble enlace)Alquino (triple enlace)CicloalcanoAleno 1 Metano ———— 2 Etano Eteno (etileno)Etino (acetileno)—— 3 Propano Propeno (propileno)Propino (metilacetileno) Ciclopropano Propadieno (alleno) 4 Butano Buteno (butileno)Butino Ciclobutano Butadieno 5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano Pentadieno (piperileno) 6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno 7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno 8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno 9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno 10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno 11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno 12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno
Propiedades generales Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue siendo diferente entre los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena recta", los alcanos y los alquenos, la cantidad de hidrógeno enlazado disminuye en los alquenos y los alquinos debido a la "autovinculación" o catenación del carbono que impide la saturación completa del hidrocarburo mediante la formación de enlaces dobles o triples.
Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como catenación, y permite que los hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el ciclohexano, y en casos más raros, arenos como el benceno. Esta capacidad proviene del hecho de que el carácter de enlace entre los átomos de carbono es enteramente no polar, en el sentido de que la distribución de electrones entre los dos elementos se debe de alguna manera a los mismos valores electronegatividad de los elementos (~0.30), y no resulta en la formación de un electrofilo.
Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de hidrocarburos enlazados y un aumento en la cantidad de energía requerida para la división de la unión debido a la tensión ejercida sobre la molécula; en moléculas como el ciclohexano, esto se conoce como tensión anular, y ocurre debido a la configuración electrónica espacial "desestabilizada" del átomo.
En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono debe seguir la regla del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos disponibles para unirse con el carbono es igual al número de electrones que son atraídos hacia la capa externa del carbono. En términos de capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4 electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes o enlaces dativos.
Los hidrocarburos son hidrofóbicos como los lípidos.
Algunos hidrocarburos también son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado lagos de metano y etano líquido en la luna más grande de Saturno, Titán, confirmada por la Misión Cassini-Huygens.
Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo aromático policíclico (PAH).
Uso thumb|right|upright=1.54|Refinerías de petróleo] son una de las formas en que se procesan los hidrocarburos para su uso. El petróleo crudo se procesa en varias etapas para formar hidrocarburos deseados, usados como combustible y en otros productos. thumb|Vagón cisterna 33 80 7920 362-0 con gas hidrocarburo en Bahnhof Enns (2018). Los hidrocarburos son una fuente de energía primaria para las civilizaciones actuales. El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible. En su forma sólida, los hidrocarburos toman la forma de asfalto (betún).
Las mezclas de hidrocarburos volátiles se utilizan ahora con preferencia a los clorofluorocarburos como propulsor para aerosoles, debido al impacto de los clorofluorocarburos en la capa de ozono.
El metano (CH4) y el etano (C2H6) son gaseosos a temperatura ambiente y no pueden ser fácilmente liquidados por presión sola. El Propano (C3H8) es, sin embargo, fácil de licuar, y existe en 'botellas de propano' principalmente como líquido. El etano y el propano son una materia prima prometedora para la síntesis de etileno y propileno. Estos alquenos son sustancias químicas de plataforma que permiten la síntesis de derivados (como epóxido, etanol, etilenglicoles, ácido acético, ácido acrílico, acrilnitrilo) y polímeros (polietileno, polipropileno, etc.). El butano (C4H10) es tan fácil de licuar que proporciona un combustible seguro y volátil para pequeñas bolsas encendedoras. El pentano (C5H12) es un líquido incoloro a temperatura ambiente, comúnmente utilizado en química e industria como un poderoso solvente casi inodoro de ceras y compuestos orgánicos de alto peso molecular, incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es también un solvente no polar y no aromático ampliamente utilizado, así como una fracción significativa de gasolina común. Los C6 hasta C10 alcanos, los alcanos y cicloalcanos isoméricos son los componentes principales de las mezclas de gasolina, nafta, combustible para aviones y solventes industriales especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples estructurados sin anillo tienen viscosidades más altas, índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y un color más profundo. En el extremo opuesto del metano se encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la fracción más baja en una réplica de refinación de petróleo crudo. Se recogen y se utilizan ampliamente como compuestos para techos, composición de pavimentos, conservantes de la madera (la serie creosota) y como líquidos extremadamente resistentes al cizallamiento de alta viscosidad.
El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata, utilizan "olores" únicos de hidrocarburos para determinar el parentesco entre no parientes. La composición química de los hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica.
Toxicidad