Las haouaminas son pseudoalcaloides azafluorénicos ciclofánicos. Garrido y colaboradores las aislaron en 2003 del tunicado marino Aplidium haouarianum, el cual se colectó en las costas del sur de España. La diferencia entre la haouamina A y la haouamina B es el grupo hidroxilo en la posición 21.Garrido, L. et al., JOC, 2003, 68, 293- 299 Las houaminas presentan una estructura de indeno-tetrahidropiridina, un azaparaciclofano con impedimento estérico, un centro diarilo cuaternario y un doble enlace anti-Bredt.
Actividad biológica La haouamina A presenta actividad potente y selectiva contra las líneas celulares HT-29 (IC50=0.1 µg/mL). La haouamina B ha mostrado citotoxicidad contra las líneas celulares MS-1 (IC50= 5 µg/mL ).
Biosíntesis Poco se sabe acerca de la biosíntesis de estos compuestos. La hipótesis planteada es una biosíntesis de un anillo de piridina a partir de 4 moléculas de 2-(m-hidroxifenil)acetaldehído:Burns, N.Z. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 205- 208 centro
Síntesis Se han realizado varias aproximaciones para lograr sintetizar las halouaminas, como Burns,Burns, N.Z. et al., JACS, 2009, 131, 9172- 9173Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908 TraunerGrundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23. y Rawal.Smith, N. D.; Hayashida, J.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309 A continuación se ilustra la síntesis total de Baran: Imagen:SÍNTESIS DE BARAN DE LA HOUAMINA A.png
Referencias
Categoría:Alcaloides