Las ecteinascidinas son un grupo de alcaloides aislados de ascidias (Urochordata), principalmente de Ecteinascidia turbinata. La trabectedina es también denominada como Ecteinascidina 743.Wright, A.E. et al., JOC, 1990, 55, 4508Rinehart, K.L. et al., JOC, 1990, 55, 4512- 4515 Muchas de estas moléculas presentan actividad citotóxica e inhiben la biosíntesis de ADNCarter, N.J. et al., Drugs, 2007, 67, 2257- 2276
Propiedades Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Ecteinascidina 597centro|250px C30H37N3O9S184300-07-0615.703Sólido color pardo claro.Aislado del tunicado caribeño Ecteinascidia turbinata Muestra una potente inhibición del ADn y ARN, además de la actividad de la ARN polimerasa. Es ligeramente citotóxido contra varias líneas celulares. [α]25D = -49 (c, 0.17 en MeOH). UV: [neutral]λmax207 (ε46000) ;230 (ε15000) ;278 (ε3500) ;285 (ε3800) [neutro]λmax207 (ε46000) ;278 (ε3500) ;285 (ε3800) (MeOH)Ecteinascidina 583centro|250pxC29H35N3O9S 184300-08-1 601.676Sólido amarillo claro.Aislado de Ecteinascidia turbinataSakai, R. et al., JACS, 1996, 118, 9017- 9023Muestra potente inhibición de la síntesis del ADN y el ARN, así como de la ARD polimerasa. Citotóxico contra algunas líneas celulares.[α]22D = -47 (c, 0.14 en cloroformo/metanol, 6:1), UV: [neutro]λmax207 (ε48000) ;230 (ε9200) ;280 (ε2100) ;290 (ε2300) ( no solvent reported) [neutral]λmax207 (ε48000) ;280 (ε2100) ;290 (ε2300) ( MeOH)Ecteinascidina 594centro|250pxC30H32N2O10S 184300-09-2 612.656Sólido amarillo claro.Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataMuestra potente inhibición de la síntesis del ADN y el ARN, así como de la ARD polimerasa. Citotóxico contra algunas líneas celulares.[α]22D = -58 ( c, 1.1 en MeOH). UV: [neutro]λmax207 (ε60500) ;230 (ε11000) ;287 (ε2900) (MeOH)Ecteinascidina 596centro|250pxC30H34N2O10S184300-10-5614.672Aislado de Ecteinascidia turbinataEcteinascidina 722centro|250pxC39H40N4O9S 144285-84-7 740.832Polvo amarillo PF = 160 - 164 °CAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataSakai, R. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1992, 89, 11456- 11460 Agente citotóxico. [α]D = -40 (c, 1.64 en cloroformo)Ecteinascidina 736centro|250pxC40H42N4O9S 144285-85-8 754.859Agujas (MeCN) descomponen a 40 °CAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataAgente citotóxico. [α]D = -76 (c, 0.5 en cloroformo)Ecteinascidina 759Bcentro|250pxC39H43N3O12S114899-29-5 777.848SólidoAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataAgente antineoplásticoEcteinascidina 759Ccentro|250pxC39H43N3O12S146663-68-5777.848Prismas (MeCN) Descompone a 150 °CAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataSakai, R. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1992, 89, 11456- 11460[α]25D = -55 (c, 0.22 en cloroformo)Ecteinascidina 729centro|250pxC38H41N3O11S114899-27-3747.821SólidoAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataAgente antineoplástico. Inmunorregulador. Soluble en metanol, benceno y diclorometano. UV: [ácido]λmax203 (ε62000) ;240 (ε9000) ;288 (ε6500) ( 0.1N HCl) [base]λmax235 (ε38000) ;252 (ε9000) ;295 (ε6500) ( 0.1N KOH) [neutro]λmax202 (ε81000) ;240 (ε15000) ;287 (ε6200) ( MeOH) [neutro]λmax202 (ε61000) ;283 (ε5000) ;284 (ε4700) ( MeOH) [ácido]λmax204 (ε61000) ;283 (ε4800) ;289 (ε4300) ( MeOH-HCl) [base]λmax215 (ε33800) ;258 (ε8200) ;290 (ε6400) ( MeOH/NaOH)Ecteinascidina 759Acentro|250pxC39H41N3O11S114899-30-8759.832SólidoAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataEcteinascidina 745centro|250pxC39H43N3O10S 114899-28-4 745.849SólidoAislado de la ascidia Ecteinascidia turbinataAgente antineoplástico. Inmunorregulador. Soluble en metanol, diclorometano y benceno. UV: [neutro]λmax202 (ε52000) ;281 (ε5600) ;287 (ε5400) (MeOH) [ácido]λmax204 (ε51000) ;281 (ε5200) ;287 (ε5200) (MeOH/HCl) [base]λmax215 (ε36000) ;254 (ε8300) ;290 (ε5900) ;298 (ε5800) (MeOH/NaOH).Ecteinascidina 770centro|250pxC40H42N4O10S114899-80-8770.859Prismas (Metanol). Descomponen a 217 °C.Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata y Ecteinascidia thurstoniAgente antineoplástico. Inmunorregulador. [α]24D = -58.5 (c, 1 en cloroformo). Soluble en metanol, diclorometano y benceno. UV: [neutro]λmax216 (ε66000) ;234 (ε55000) ;240 (ε58000) ;263 (ε25000) ;299 (ε22000) ;329 (ε3900) ;342 (ε3200) ( MeOH) [ácido]λmax216 (ε71000) ;234 (ε57000) ;240 (ε58000) ;263 (ε29000) ;299 (ε24000) ;329 (ε5700) ;342 (ε4900) ( MeOH/HCl) [base]λmax216 (ε57000) ;234 (ε57000) ;240 (ε58000) ;263 (ε28000) ;299 (ε22000) ;329 (ε4900) ;342 (ε3700) ( MeOH/NaOH).Ecteinascidina 786centro|250pxC40H42N4O11S 442851-31-2 786.858Prismas. Descomponen a 198 °C. Aislado de la ascidia Ecteinascidia thurstoni[α]24D = -156.9 (c, 0.6 en cloroformo)
Biosíntesis Estas moléculas se biosintetizan por dimerización de dos unidades de tetrahidroisoquinolina formada por acción de subunidades enzimáticas relacionados con las polipéptido sintasas no ribosomales denominadas Pictect-Spenglerasas.Koketsu et al. Current Opinion in Chemical Biology 2012, 16:142–149
Referencias
Véase también Trabectedina
Categoría:Alcaloides Categoría:Antibióticos