Las eudistominas son alcaloides β-carbolínicos aislados de tunicados del género Eudistoma y Lissoclinum. Estos compuestos han cobrado interés debido a sus propiedades antivirales, sobre todo la Eudistomina C.
Las eudistominas se clasifican de acuerdo a su sustituyente en la posición 1: β-Carbolinas simples: Por ejemplo Eudistominas D,Kobayashi, J. et al., JACS, 1984, 106, 1526- 1528 J, NRinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387 y O.Kobayashi, J. et al., JOC, 1990, 55, 3666- 3670 Pirrolilcarbolinas: Provienen de la triptamina y un ácido 2-pirrolcarboxílico, quizá derivado de la prolina. Por ejemplo las eudistominas A, B, G, H, I, M, P, Q y VKobayashi, J. et al., JACS, 1984, 106, 1526- 1528Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387Hino, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2596- 2600Wasserman, H.H. et al., Tet. Lett., 1989, 30, 7117- 7120Ohizumi, Y. et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 381- 389Hino, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2596- 2600 Indolilcarbolinas: Además de la unidad de triptamina constan de un anillo de indol, proveniente del triptófano. Por ejemplo la eudistomina U y las eudisinas A y B.Badre, A. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 528- 533 Fenetilcarbolinas: Provenientes de la fenilalanina. R, S, T, W y X.Kinzer, K.F. et al., Tet. Lett., 1987, 28, 925- Schupp, P. et al., J. Nat. Prod., 2003, 66, 272- 275Finlayson, R. et al., Tet. Lett., 2011, 52, 837- 840 1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas: Proceden de la cisteína. Eudistominas C, E, K y L.Rinehart, K.L. et al., JACS, 1984, 106, 1524- 1526; 1987, 109, 3378- 3387
Propiedades β-Carbolinas simples Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Eudistomina D IUPAC: 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolinacentro|200px C11H7BrN2O 88704-37-4 263.093Sólido amorfo amarillo PF = 280 °CAislado de Eudistoma olivaceumPresenta actividad moderada contra bacterias gram-positivas y virus herpes simplex. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH)Eudistomina J IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol-6-olcentro|200px C11H7BrN2O88704-38-5 263.093SólidoAislado de la ascidia Eudistoma olivaceumInduce la liberación de calcio. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH)Eudistomina N IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indolcentro|200px C11H7BrN259444-69-8247.094Agujas amarillas (Metanol/cloroformo) Descompone a 265 - 268 °CAislado de la ascidia Eudistoma olivaceumTiene actividad moderada contra bacterias gram-positivas, levaduras y virusd. Soluble en metanol, cloroformo y benceno. UV: [neutro]λmax233 (ε39600) ;251 (ε21000) ;283 (ε9200) ;291 (ε15800) ;342 (ε3800) ;357 (ε3900) ( MeOH) [neutro]λmax333;347;361;373 ( MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano)Eudistomina O IUPAC: 7-Bromo-β-carbolinacentro|200px C11H7BrN2 88704-40-9 247.094Cristales amarillo pálido PF = 208 - 210 °CAislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoidesSoluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [neutro]λmax333;347;361;373 (MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano) [neutro]λmax211 (ε15900) ;238 (ε24900) ;289 (ε8700) ;294 (ε11500) ;336 (ε2800) (EtOH)
Pirrolilcarbolinas thumb|1-(1H-pirrol-2-il)-9H-β-carbolina|200px|centro Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Eudistomina A IUPAC: 7-Bromo-6-hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolinacentro|200pxC15H10BrN3O 88704-36-3 328.167Aceite amarilloAislado de Eudistoma olivaceumPresenta actividad moderada contra virus y bacterias gram-positivas. UV: [neutro]λmax210 (ε17600) ;229;258 (ε13600) ;272;285;326 (ε11600) ;373 (ε6400) ;389 (MeOH)Eudistomina BRinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387 IUPAC: (1E)-7-bromo-6-metoxi-1-(4-metoxi-1,3-dihidro-2H-pirrol-2-iliden)-2,9-dihidro-1H-β-carbolina.centro|200pxC17H16BrN3O2 96426-92-5 374.236SólidoAislado de Eudistoma olivaceumActivo contra bacterias y levaduras.Eudistomina G IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-β-carbolinacentro|200pxC15H12BrN3 88704-43-2314.184Agujas (diclorometano) PF = 204 - 206 °CAislado de Eudistoma olivaceumAgente antiviral. Soluble en tolueno, metanol y cloroformo. UV: [neutro]λmax220 (ε36900) ;238 (ε17600) ;284 (ε18200) ;297 (ε10400) ;370 (ε7900) ( MeOH) [neutro]λmax203 (ε19000) ;219 (ε21500) ;250 (ε10000) ;282 (ε11700) ;299 (ε8700) ;307 (ε8400) ;346 (ε5100) ;362 (ε7600) (hexano)Eudistomina M IUPAC: 6-Hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolinacentro|200pxC15H11N3O 88704-39-6249.271Prismas amarillos (Cloroformo/metanol) PF = 225 - 227 °CAislado de la ascidia Eudistoma olivaceumAgente antiviral. Dado que es estimulante de la ATPasa se utiliza en estudios de contracción muscular. UV: [neutro]λmax210 (ε24000) ;231 (ε16500) ;253 (ε18000) ;266 (ε12700) ;276 (ε9900) ;289 (ε6800) ;321 (ε17100) ;371 (ε9900) ;384 (ε9800) ( MeOH)Eudistomina P IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-olcentro|200pxC15H12BrN3O88704-48-7330.183Sólido PF = 128 - 130 °CAislado de la ascidia Eudistoma olivaceumPresenta actividad moderada contra bacterias y virus. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε13400) ;318;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (MeOH) [neutro]λmax216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε10700) ;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (hexano)Eudistomina Q IUPAC: 6-Hidroxi-1-(1-pirrolin-2-il)-β-carbolinacentro|200pxC15H13N3O88704-49-8251.287Sólido PF = 120 - 125 °CAislado de la ascidia Eudistoma olivaceumPresenta actividad moderada contra bacterias. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (ε23500) ;250 (ε8700) ;295 (ε9600) ;382 (ε2900) (MeOH) [neutro]λmax214 (ε19900) ;288 (ε8000) ;348 (ε2500) ;362 (ε2500) (hexano)Eudistomina V IUPAC: centro|200pxC15H11Br2N3211427-62-2393.080Goma amarillaAislado de la ascidia Pseudodistoma aureumUV: [neutro]λmax224 (ε30000) ;290 (ε16000) ;311 (ε11900) ;371 (ε6300) ( MeOH)
Fenetilcarbolinas thumb|centro|1-Fenetil-β-carbolina Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Eudistomina R IUPAC: 7-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolinacentro|200pxC19H14N2O 108335-05-3 286.332 Sólido cristalino amarillo PF = 160 - 161 °CAislado de Eudistoma olivaceumUV: [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (Diclorometano)Eudistomina S IUPAC: 6-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolinacentro|200pxC19H13BrN2O 108335-04-2 365.228 Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 168 °CAislado de Eudistoma olivaceumUV: [ácido]λmax227 (ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano)Eudistomina T IUPAC: 1-fenilacetil-β-carbolinacentro|200pxC19H14N2O 108335-05-3 286.332 Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 160 - 161 °CAislado de Eudistoma olivaceumUV: [ácido]λmax227(ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano)Eudistomina W IUPAC: 1-(1-Hidroxi-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-olcentro|200pxC19H14N2O492463-95-3304.348 Polvo amorfo pardo Aislado de un espécimen no identificado del género Eudistoma[α]20D = -23 (c, 0.24 en MeOH); UV: [neutro]λmax208;234;266;308;405 (MeOH)Eudistomina X IUPAC: (R)-1-(1-Dimetilamino-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-olcentro|200pxC19H14N2O 492463-46-4331.416 Polvo amorfo pardo Aislado de un espécimen no identificado del género Eudistoma[α]D = -106.1 (c, 0.5 en MeOH). [α]D = +10.5 (c, 0.5 en MeOH) (clorhidrato); UV: [neutro]λmax201;234;251;298;373 (MeOH)
Indolilcarbolinas Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Eudistomina U IUPAC: 1-(3-Indolil)-β-carbolina centro|150pxC19H13N3 155885-64-6 283.332 Espuma amarillaAislado de la ascidia Lissoclinum fragileUV: [neutro]λmax220 (ε8000) ;240 (ε3500) ;252 (ε10500) ;270 (ε7700) ;340 (ε9020) ;380 (ε13000) ;470 (ε5120) ( MeOH). Soluble en metanol.Eudisina A IUPAC: 1-(6-bromoindol-3-il)-3,4-dihidro-β-carbolinacentro|150pxC19H14BrN3 186820-55-3 364.244Polvo amarillo verdosoAislado de un espécimen no identificado de EudistomaPresenta actividad antitumoral. UV: [neutro]λmax 220 (ε56600) ;290 (ε17500) ;325 (ε20700) ;396 (ε10400) ( MeOH) [neutro]λmax 206 (ε70000) ;245;292 (ε7040) ;315 (ε9020) ( MeOH) [base]λmax206 (ε70000) ;292 (ε7040) ;315 (ε9020) (MeOH-NaOH)Eudisina B IUPAC: 1-(3-indolil)-3,4-dihidro-β-carbolinacentro|150pxC19H15N3 155885-65-7 285.348Espuma amarilloAislado de la ascidia Lissoclinum fragile y de Eudistoma sp.Presenta actividad antibacteriana. UV: [neutro]λmax208 (ε27500) ;248 (ε11200) ;274 (ε6100) ;282 (ε6100) ;330 (ε9560) ;397 (ε9530) ( MeOH) [neutral]λmax 210 (ε60000) ;243;314 (ε9340) (MeOH)
1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Eudistomina C IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-olcentro|200pxC14H16N3O2S88704-50-1370.269Aceite amarillo pálidoAislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoidesUV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH). [α]25D = -52 (c, 0.4 en MeOH)Eudistomina F IUPAC: N-Metoxicarbonil-1-amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol centro|200pxC16H18BrN3O4S96426-93-6428.306AceiteAislado de Eudistoma olivaceumUV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 225 (ε10800) ;276;287 (ε4100) (MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. Presenta potente actividad antiviral. Eudistomina K IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indolcentro|200pxC14H16BrN3OS88704-52-3354.270AceiteAislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoidesUV: [neutro]λmax (ε11900) ;237 (ε) ;284 (ε3470) ;293 (ε) ;301 (ε) ( EtOH) [neutro]λmax 226;229 (ε17000) ;284 (ε4000) ;287 (MeOH). [α]25D = -102 (c, 0.2 en MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno.Eudistomina E IUPAC: 1-Amino-9-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-olcentro|200pxC14H16BrN3O2S88704-51-2370.269 Aceite amarillo pálidoAislado de Eudistoma olivaceumSoluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 226 (ε18600) ;282 (ε6700) ;287 (MeOH). [α]25D = -18 (c, 0.1 en MeOH)Eudistomina L IUPAC: 1-Amino-10-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indolcentro|200pxC14H16BrN3OS88704-55-6354.270AceiteAislado de Eudistoma olivaceum-
Referencias
Categoría:Alcaloides