El fluoreno, o 9H-fluoreno, es un hidrocarburo aromático policíclico. Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al del naftaleno. Es combustible. Tiene una fluorescencia violeta, y de aquí su nombre. Para propósitos comerciales es obtenido a partir del alquitrán de hulla. Es insoluble en agua y soluble en benceno y éter etílico.
Síntesis, estructura y reactividad Aunque el fluoreno se obtiene a partir del alquitrán de hulla, puede ser también preparado mediante la deshidrogenación del difenilmetano.Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim.
La molécula de fluoreno es casi plana,D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volumen 173, p. 635. aunque cada uno de los dos anillos bencénicos es coplanar con el carbono central 9. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt y W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volumen C40, pp. 1892–1894 El fluoreno puede encontrarse tras la combustión incompleta de plásticos como el poliestireno, el polietileno y el policloruro de vinilo.
Acidez miniatura|izquierda|150px|Átomos de carbono del fluoreno numerados. Los sitios C9-H del anillo de fluoreno son débilmente ácidos (pKa = 22.6 en DMSO.) La desprotonación da el "anión" estable fluorenilo, nominalmente C13H9-, el cual es aromático y tiene un intenso color naranja. El anión es un nucleófilo, y la mayoría de los electrófilos reacciona con él adicionándose a la posición 9. La purificación del fluoreno explota su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en disolventes de hidrocarburo.
Ambos protones pueden ser removidos del C9. Por ejemplo, el 9,9-fluorenildipotasio puede ser obtenido al tratar el fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviente.G. W. Scherf y R. K. Brown (1960), Potassium derivatives of fluorene as intermediates in the preparation of C9-substituted fluorenes. I. The preparation of 9-fluorenyl potassium and the infrared spectra of fluorene and some C9-substituted fluorenes. Canadian Journal of Chemistry, vol. 38, p. 697.
Usos El fluoreno es un precursor para obtener otros compuestos derivados; la especie padre tiene pocas aplicaciones. El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor de productos farmacéuticos. El 2-aminofluoreno, 3,6-bis-(dimetilamino)fluoreno, y el 2,7-diyodofluoreno son precursores de colorantes. La oxidación del fluoreno da fluorenona, la cual es nitrada para dar derivados comercialmente útiles. El cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo (cloruro de Fmoc) es usado para introducir el grupo protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en aminas en síntesis de péptidos.
Los polímeros de polifluoreno, en donde el carbono 7 de una unidad está enlazado al carbono 2 del siguiente, desplazando dos hidrógenos, son conductores de la electricidad y electroluminiscentes, y han sido muy investigados para usarse como luminóforos en diodos orgánicos de emisión de luz.
Referencias
Enlaces externos
(en inglés) Ficha en AlfaAesar (en inglés) Ficha de seguridad en sciencelab.com (en inglés) Ficha en GESTIS Fluoreno en el WebBook del NIST (en inglés) National Pollutant Inventory - Polycyclic aromatic hydrocarbons: Overview
Categoría:Hidrocarburos aromáticos policíclicos