El guaiazuleno, también conocido como guaiazulene, azulón o 1,4-dimetil-7-isopropilazuleno, es un hidrocarburo aromático. Un derivado del azuleno, el guaiazuleno es un sesquiterpeno bicíclico que forma parte de algunos aceites esenciales, principalmente del aceite de guayaco y del aceite de manzanilla, que también son sus fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazuleno como pigmento principal. Se utiliza especialmente en cosmética y medicina.
Nombre Proviene de Guaiacum, un género de árboles y arbustos de donde se extrae este compuesto; y del francés azur, "azul".
Propiedades alt=Guaiazulene solution|thumb|upright=0.8|Solución de guaiazuleno en DMSO con hidroquinona añadida como antioxidante. El guaiazuleno es difícilmente soluble en agua (aproximadamente 600 µg/L). Sin embargo, es soluble en etanol, éter etílico y acetato de etilo.
El guaiazuleno puro se compone de cristales de color azul oscuro, pero se comercializa principalmente en soluciones líquidas o mezclas con componentes sólidos y líquidos. El guaiazuleno es casi inodoro.
El guaiazuleno puede tener un efecto antiinflamatorio y antialérgico local. El guaiazuleno no es un competidor de la histamina (antihistamínico) sino un antiliberador de histamina al impedir que los mastocitos liberen histamina.
Su bajo punto de fusión hace que el guaiazuleno sea difícil de manipular, en contraste con la naturaleza cristalina del azuleno original. La estructura electrónica (y colores) del guaiazuleno y del azuleno son muy similares.
Fuentes naturales El guaiazuleno se obtiene a partir del guaiol, el componente esencial del aceite de Bulnesia sarmientoi y otras especies arbóreas estrechamente relacionadas con el árbol del guayaco, o del cariofileno, un componente del aceite de clavo (Syzygium aromaticum).
Aplicaciones thumb|left|El color azul de la seta Lactarius indigo es debido al derivado del guaiazuleno, el estearato de (7-isopropenil-4-metilazulen-1-il) metilo. El guaiazuleno (7-isopropil-1,4-dimetilazuleno) se utiliza a menudo como sustituto del camazuleno (1,4-dimetil-7-etilazuleno), un componente esencial del aceite de manzanilla, ya que tiene propiedades muy similares, pero es más barato de producir.
El guaiazuleno es un aditivo colorante cosmético aprobado por la FDA de los Estados Unidos. Este compuesto, o su derivado 3-sulfonato, es un componente de ungüentos o cremas para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes como la alantoína.
Desde el punto de vista médico, se utiliza tanto de forma interna, contra inflamaciones del tracto gastrointestinal, las vías respiratorias o la piel; como de forma externa, en caso de inflamaciones cutáneas o quemaduras solares.
El guaiazuleno tiene aplicaciones como colorante volátil con una tasa de evaporación conocida para indicar el fin de la vida útil de diversos productos (como las tiras insecticidas).
Referencias
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