1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa es la pentahidroxi ácido gálico, éster de glucosa. Es el precursor común de los galotaninos y los relacionados elagitaninos.Biosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose. Cammann J., Denzel K., Schilling G. and Gross G. G., Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 273, Issue 1, 15 August 1989, Pages 58-63

Pentagaloil glucosa puede precipitar las proteínasMechanisms of protein precipitation for two tannins, pentagalloyl glucose and epicatechin16 (4→8) catechin (procyanidin). Hagerman A. E., Rice M. E. and Ritchard N. T., Journal of agricultural and food chemistry, 1998, vol. 46, no7, pp. 2590-2595 incluyendo las salivales humanas, α-amilasa.Evidence for pentagalloyl glucose binding to human salivary α-amylase through aromatic amino acid residues. Gyöngyi Gyémánt, Ágnes Zajácz, Bálint Bécsi, Chandran Ragunath, Narayanan Ramasubbu, Ferenc Erdődi, Gyula Batta and Lili Kandra, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins & Proteomics, Volume 1794, Issue 2, February 2009, pp. 291-296

También se puede utilizar en la radioprotección.Elaeocarpus sylvestris modulates gamma-ray-induced immunosuppression in mice: implications in radioprotection. Park E, Lee NH, Baik JS and Jee Y, Phytother Res., August 2008, volume 22, issue 8, pages 1046-1051, ,

Presencia natural 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa se puede encontrar en el grando Punica granatum, el granado,Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum. Takashi Tanaka, Gen-Ichiro Nonaka and Itsuo Nishioka, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Pages 2075–2078, en Elaeocarpus sylvestris o en Rhus typhina.Gallotannin biosynthesis: purification of β-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-d-glucose galloyltransferase from sumac leaves. Ruth Niemetz and Georg G Gross, Phytochemistry, Volume 49, Issue 2, 28 September 1998, pages 327-332, También se puede encontrar en Paeonia suffruticosa

Biosíntesis La enzima beta-glucogallin-tetrakisgalloylglucose O-galloyltransferase usa 1-O-galloyl-beta-D-glucose y 1,2,3,6-tetrakis-O-galloyl-beta-D-glucose para producir D-glucosa y Pentagaloil glucosa.

Metabolismo

Metabolismo de los elagitaninos Tellimagrandin II, primero de todos los elagitaninos, forma glucosa pentagalloyl por deshidrogenación oxidativa y el acoplamiento de 2 grupos galoil.

β-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-d-glucose galloyltransferase es una enzima que se encuentra en las hojas de Rhus typhina, el zumaque cuerno de ciervo, que cataliza la galoilación de 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-d-glucose to 3-O-digalloyl-1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-d-glucose (hexa-galloylglucose).

Química Pentagaloil glucosa puede sufrir reacciones de oxidación que están en función del pH.Reaction pH and protein affect the oxidation products of β-pentagalloyl glucose. Yumin C. and Hagerman A.E., Free radical research, 2005, vol. 39, no2, pp. 117-124

Referencias

Enlaces externos

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1471-4159.2009.06069.x/pdf

Categoría:Galotaninos Categoría:Ácidos trihidroxibenzoicos Categoría:Pyrogalloles